N-benzyl-4-(bromomethyl)-N-methylbenzenesulfonamide | 125734-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(bromomethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methyl-4-(bromomethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 125734-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: GKTAASXGOQCPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 N-benzyl-4-(bromomethyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-4-((diethylamino)methyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类药物：一类独特的趋化因子受体 4 型抑制剂

  摘要：

  CXCR4 与 CXCL12 (SDF-1) 的相互作用通过促进肿瘤细胞归巢至转移部位而在癌症转移中发挥关键作用。基于我们之前发表的CXCR4拮抗剂工作，我们合成了一系列抑制CXCR4/CXCL12相互作用的芳基磺酰胺类药物。通过结合亲和力和基质胶侵袭测定评估类似物的生物活性。采用计算机建模来评估对接至 CXCR4 X 射线结构的新类似物的选择，并合理化亲和力与基质胶体外测定之间的差异。先导化合物在结合亲和力测定 (IC 50 =8.0 n M ) 和基质胶侵袭测定（10 n M时 100 % 阻断侵袭）中显示出纳摩尔效力。这些数据表明苯磺酰胺是一类独特的高效 CXCR4 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200582
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-(bromomethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione hypoglycemic agents

  摘要：

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US05061717A1

文献信息

• Chemical synthesis at solid interfaces. On the use of conducting polythiophenes equipped of adequate linkers allowing a facile and highly selective cathodic SN bond scission with a fully regenerating resin process
  作者：J.F. Pilard、G. Marchand、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00580-8

  日期：1998.8

  Electrogenerated polythiophenes were evaluated as;Merrifield-like resins for the anchoring of amine functions together with deprotection processes. Suitable linkers were terminated with a fully regenerable aromatic sulfonamide moiety. The S-N bond was cleaved to liberate the amine with high selectivity under very mild conditions by cathodic means with amine liberation. Moreover a facile recycling process of the resin allows the further grafting of various amine functions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+
  作者：CLARK, DAVID A、GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE、HOLLAND, GERALD F.、HULIN, BERNARD、+

  DOI：——

  日期：——
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29