2,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzene | 70663-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(4-methylbenzyl)benzene；1,3-Dimethyl-2-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 70663-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: SNXZKUXZNRBVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 4-甲基氯苄 在 Ni(IBiox-6)[P(OEt)₃]Br₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  带有庞大而灵活的IBiox-6配体的Ni（II）杂配物：苄基氯化物与芳基氯化物/氟化物的交叉亲电偶联的改进选择性

  摘要：

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00515

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• 含双噁唑啉衍生的氮杂环卡宾配体和亚磷酸 酯配体的混配型镍(II)配合物的制备及应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110305171B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一类含双噁唑啉衍生的氮杂环卡宾配体和亚磷酸酯配体的混配型镍(II)配合物及其应用，混配型镍(II)配合物化学式为Ni(NHC)[P(OR)3]X2，其中R为乙基或异丙基中的一种，X为溴原子或氯原子中的一种，NHC为双噁唑啉衍生的氮杂环卡宾配体。在镁屑的存在下，本发明含双噁唑啉衍生的氮杂环卡宾配体和亚磷酸酯配体的混配型镍(II)配合物可以催化低活性的氯代芳烃、氟代芳烃分别与氯化苄类化合物在单一温度下的还原交叉偶联反应，一步生成二芳甲烷类化合物，为合成二芳甲烷类化合物提供了一种新方法。
• Reactivity‐Tunable Palladium Precatalysts with Favorable Catalytic Properties in Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Siou‐Wei Liang、Yingjie Guo、Wan‐Ching Lee、Pin‐Rui Zeng、Tzu‐Hao Lin、Pei‐Zhen Xie、Hsuan‐Hao Kang、I‐Chung Lu、Yu‐Chang Chang

  DOI：10.1002/cctc.202200736

  日期：2022.8.19

  Effective palladium precatalysts bearing NHC and phosphinous acid [PAtolyl: (tolyl)2P-OH] for efficient carbon-carbon bond formation at 35 °C were developed. The stable precatalyst was activated initially by base-promoted deprotonation process of PAtolyl ligand, leading to the formation of plausible active species [Pd(0)−P(O−)(tolyl)2] with exceptional catalytic ability, which is tunable by the size

  开发了含有 NHC 和次膦酸 [PA甲苯基：(甲苯基) 2 P-OH] 的有效钯预催化剂，用于在 35 °C 下有效地形成碳-碳键。稳定的预催化剂最初通过 PA甲苯基配体的碱促进去质子化过程被激活，导致形成具有优异催化能力的似是而非的活性物质 [Pd(0)-P(O - )(tolyl) 2 ]，可通过以下方式调节碱金属阳离子的大小。
• Heteroleptic Ni(II) Complexes Bearing a Bulky Yet Flexible IBiox-6 Ligand: Improved Selectivity in Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides
  作者：Zheng-Wang Shen、Die-Die Meng、Sajid Imran、Chun-Hui Yan、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00515

  日期：2020.10.12

  Ni(PPh3)2Br2 to give the respective heteroleptic Ni(II) complexes Ni(IBiox-6)[P(OEt)3]Br2 (1) and Ni(IBiox-6)(PPh3)Br2 (2) in yields of 60% and 71%. Their crystal structures were characterized to reveal a rare cis disposition of the IBiox-6 ligand to the phosphite ligand in 1, while 2 possessed the more common trans configuration. Both complexes catalyzed the cross-electrophile coupling of benzyl chlorides

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。