4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1,2-nonadiene | 130716-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1,2-nonadiene
• 英文别名: 3-Perfluorohexyl-1,2-propadiene；perfluorohexylallene；n-(perfluoro)hexyl allene
• CAS: 130716-18-6
• 化学式: C₉H₃F₁₃
• 分子量: 358.102
• InChiKey: MBAPSBNCXPNDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1,2-nonadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tetracosafluoro-8,9-dimethylene-hexadeca-6,10-diene
  参考文献：
  名称：

  镍 (0)-催化的 [2 + 2] 缺电子艾伦烯环化。环丁烷的高区域选择性合成

  摘要：

  镍催化的缺电子丙二烯的 [2 + 2] 环化在非常温和的条件下以高度区域选择性的方式有效进行，得到头对头的环二聚产物，双亚甲基环丁烷，作为单一异构体，产率良好至一般。我们还在 Ni(0) 配合物存在下进行了这些丙二烯的化学计量反应，并阐明了这种高选择性反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja002241c
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes

  摘要：

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00008a041

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective silaboration of 1,2-dienes
  作者：Michinori Suginome*、Yutaka Ohmori、Yoshihiko Ito*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00472-1

  日期：2000.10

  )pinacolborane to allenes in good yields. In the silaboration of terminal allenes having electron-donating substituents such as alkyl and methoxy groups, the SiB bond added to the internal CC bond with regioselective BC and SiC bond formation at the central and substituted carbon atoms of the allene, respectively. In contrast, the silylborane preferably added to the terminal CC bond with exclusive

  钯配合物以高收率催化将（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼烷的SiB键区域选择性地加成。在具有给电子取代基（如烷基和甲氧基）的末端异位烯的硅烷化反应中，SiB键添加到内部CC键中，在其中心和取代碳原子上形成区域选择性B reC和SiC键分别为异戊二烯。相反，在带有吸电子基团如全氟烷基的苯甲酸酯的硅烷化反应中，甲硅烷基硼烷优选加到在末端碳原子上具有独有的Si ＝ C键形成的末端C ＝ C键中。1,3-二取代的烯也以不同的区域和立体选择性以良好的收率进行了精制。如此制备的2-硼烷基烯丙基硅烷的甲硅烷基和硼烷基被选择性地用于进一步的合成加工。2-硼烷基烯丙基硅烷与芳基碘化物的钯催化偶合以中等至良好的产率获得了相应的2-芳基烯丙基硅烷。通过2-硼烷基烯丙基硅烷与PdCl的反应成功地制备了2-硼基-π-烯丙基铝配合物2（CH 3 CN）2。
• Highly Regioselective Silaboration of 3-Substituted 1,2-Dienes Catalyzed by Palladium/2,6-Xylyl Isocyanide
  作者：Michinori Suginome、Yutaka Ohmori、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-1999-2917

  日期：——

  Regioselective silaboration of 3-substituted 1,2-dienes was efficiently catalyzed by palladium/2,6-xylyl isocyanide complex, affording an adduct, in which the boryl and silyl groups were introduced at the central allenyl carbon and at the substituted allenyl carbon, respectively.

  钯/2,6-羟基异氰酸酯络合物高效催化了 3-取代的 1,2-二烯的区域选择性硅硼烷化反应，生成了一种加合物，其中硼烷基和硅烷基分别被引入到中心的异戊烯基碳和取代的异戊烯基碳上。
• A facile, general route to perfluoroalkyl allenes
  作者：Donald J. Burton、Greg A. Hartgraves、Jeffrey Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97448-3

  日期：——
• Fluorinated allenes and alkynes
  作者：Ming-H. Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97449-5

  日期：——
• HU, CHANG-MING;QING, FENG-LING;HUANG, WEI-YUAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2801-2804
  作者：HU, CHANG-MING、QING, FENG-LING、HUANG, WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——