1-trifluoromethyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 134219-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenylamino-3-buten-2-one；1-Anilino-4,4,4-trifluoro-1-buten-3-on；(Z)-4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 134219-71-9；34648-02-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: PTCXQMALTDIQMW-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LINDERMAN, RUSSELL J.;KIROLLOS, KIROLLOS S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2689-2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1-trifluoromethyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双齿和四齿 β-氨基乙烯基三氟甲基酮及其铜 (II) 配合物：合成、表征和氧化还原化学

  摘要：

  以中等至良好的产率合成了具有氧化还原活性和光敏部分的新型多功能双齿和四齿三氟甲基化烯胺酮配体，并研究了它们与铜 (II) 的配位化学。晶体结构揭示了与所有配体形成单核 CuII 复合物，其中金属离子位于几乎完美到扭曲的方形平面环境中。如循环伏安法所证明的，与理想方形平面的偏差会影响配合物中金属中心的氧化还原电位。对于所有复合物，稳定的 CuI 物质在 –0.48 至 –1.08 V（电位标准 E0）的电位下通过准可逆还原步骤证明，但最稳定的 CuI 物质源自具有四齿配体的 CuII 复合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101385

文献信息

• An ionic liquid as reaction medium for the synthesis of halo-containing β-enaminones at room temperature
  作者：Marcos A. P. Martins、Emerson A. Guarda、Clarissa P. Frizzo、Mara R. B. Marzari、Dayse N. Moreira、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-008-0923-3

  日期：2008.11

  , Et , Bu , allyl, tert -amyl, CH2CH2OH, Bn , Ph ] were synthesized using the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature. It is demonstrated that this ionic liquid is a reaction medium suitable for the amination of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones. The advantages of this method are the absence of solvents, short reaction times, and good yields.

  一系列二十个卤代甲基化的β-烯酮[ R C（O）CH = C（ R 1）N R 3 R 4，其中 R = CF 3，CCl 3，CHCl 2； R 1＝ H， Me ， Ph ； R 3 = H， Me ， Bu ， Et ； R 4 = Me ， Et ， Bu ，烯丙基， 叔 戊基，CH 2在室温下使用离子液体[bmim] BF 4合成CH 2 OH， Bn 和 Ph ] 。已经证明该离子液体是适合于β-烷氧基乙烯基卤代甲基酮的胺化的反应介质。该方法的优点是无溶剂，反应时间短，产率高。
• Regioselective synthesis of trifluoromethyl substituted quinolines from trifluoroacetyl acetylenes
  作者：Russell J. Linderman、Kirollos S. Kirollos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94673-2

  日期：1990.1

  Trifluoromethyl substituted quinolines have been prepared by 1, 2- or 1, 4- addition of anilines to trifluoroacetyl acetylenes followed by intramolecular acid catalyzed ring closure.

  三氟甲基取代的喹啉是通过将苯胺1、2-或1、4-加到三氟乙酰基乙炔中，然后通过分子内酸催化的闭环反应制得的。
• Synthesis of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one: advances in the mechanism of Combes 2-trifluoromethyl and 2-perfluoroalkyl quinolines synthesis
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.073

  日期：2014.2

  We report a new synthesis and our study of the mechanism of formation of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one starting from 3-(R-phenoxy)-3-perfluoroalkyl-prop-2-enals and arylamines. Reactivity study of the intermediates confirmed that 3-perfluoroalkyl-N,N'-diphenyl-1,5-diazapentadienes are the synthetic intermediates of the synthesis of 2-perfluoroalkylquinolines. The mechanism of the reaction of 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one with POCl3 was studied. To our knowledge this is the first detection and isolation of N,N'-diaryldiazapentadiene derivatives as intermediates in the Combes F-alkyl substituted quinoline synthesis starting from enaminoketones. Finally, we succeeded isolating and identifying unsymmetrically substituted 2-perfluorolakyldiazapentadiene. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：A. L. Krasovsky、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012728922156

  日期：——

  A new method for the synthesis of aminovinyl trifluoromethyl ketones was developed. The method is based on the reactions of 4-sulfonyl-1,1-trifluorobut-3-ene-2,2-diols with various alkyl-, aryl-, dialkyl-, and alkylarylamines. The stereochemistry of the compounds obtained was studied.
• O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Syūhei Sakaguchi、Hitoshi Narumiya、Katsushi Morimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93334-9

  日期：——