(2,6-dimethylphenyl)(o-tolyl)sulfane | 38630-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2,2',6-trimethyldiphenyl sulfide；(2-Methyl-phenyl)-(2,6-dimethyl-phenyl)-sulfid；1,3-Dimethyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 38630-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: ZSVDMWNXFVWOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)(o-tolyl)sulfane 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (2-Methyl-phenyl)-(2,6-dimethyl-phenyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Rangarajan,T., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, # 1, p. 33 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以74%的产率得到(2,6-dimethylphenyl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  某些氯芳烃和硝基芳烃与环戊二烯铁配合物的亲核取代反应及通过取代产物的脱金属合成取代的芳烃的研究

  摘要：

  与环戊二烯基（CpFe的量）配合物的亲核取代反应米或- p被发现与来自乙酰乙酸乙酯（EAA）衍生的碳阴离子亲核体，二苯甲酰甲烷（DBM）或diacetylmethane（DAM） -二氯苯，得到单取代仅如先前对于CpFe的量观察到复杂的的Ø二氯苯。2,6-二甲基氯苯（XIVa）或2,6-二甲基硝基苯（XIVb）的CpFe络合物与衍生自氨，二甲胺，正丁胺，吡咯烷，乙醇，苯酚，邻硫代甲酚和EAA的亲核试剂的反应均得到S N氩气产物，无明显的空间位阻。然而，没有反应在XIVA或XIVb的与DBM的治疗中观察到，这表明仅与一个亲核试剂笨重例如从DBM衍生为空间位阻的影响足够大以防止一个S Ñ与XIV，一个或XIVb的氩反应。在某些情况下，发现各种S N Ar产品的热升华会引起分解，但在大多数情况下，会发生脱金属，从而生成取代的芳烃。在本工作中以这种方式制备的新取代的芳烃包括RC 6 H 4 CH（COC

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80343-7

文献信息

• Copper-catalyzed Ullmann coupling under ligand- and additive-free conditions. Part 2: S-Arylation of thiols with aryl iodides
  作者：Pongchart Buranaprasertsuk、Joyce Wei Wei Chang、Warinthorn Chavasiri、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.060

  日期：2008.3

  S-Arylation of a wide variety of substituted aryl and aliphatic thiols with aryl halides catalyzed by copper iodide under mild ligand- and additive-free conditions (nBu4NBr, PhMe, NaOH, reflux, 22 h) is accomplished in good to excellent product yields (up to 96%).

  在温和的无配体和无添加剂条件下（n Bu 4 NBr，PhMe，NaOH，回流，22 h），将各种取代的芳基和脂肪族硫醇与碘化铜催化的芳基卤化物进行S-芳基化反应产品收率（高达96％）。
• Carbon-Sulfur Bond Formation of Challenging Substrates at Low Temperature by Using Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102158

  日期：2011.10.10

  bromides and chlorides has been achieved under the most mild temperatures yet reported (i.e., room temperature to 40 °C). The bulk afforded by the di‐2,6‐(3‐propylphenyl)imidazolium‐derived Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst is believed to actively promote the critical reductive elimination step of the catalytic cycle, thereby eliminating the formation of poisonous off‐cycle dimeric resting states that have plagued

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。
• Process for preparing polyarylene thioethers
  申请人：SEISAN KAIHATSU KAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0440106A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  Polyarylene thioethers are easily prepared by an oxidative polymerization of an aromatic compound of the formula (I) wherein R¹, R², R³ and R⁴ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and Y is a hydrogen atom or a group of the formula (II) wherein R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and X is -O-, -S-, a methylene group or an ethylene group with a sulfidizing agent in the presence of an acid and an oxidizing agent, or in the presence of an acid, a catalyst for oxidative polymerization and oxygen, or in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.

  通过式 (I) 的芳香族化合物的氧化聚合可轻松制备聚芳硫醚，式 (I) 中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Y 为氢原子或式 (II) 的基团，式 (II) 中 R⁵、R⁶、 R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，X 为-O-、-S-、亚甲基或亚乙基，在有酸和氧化剂存在下，或在有酸、氧化聚合催化剂和氧存在下，或在有 Friedel-Crafts 催化剂存在下，加入硫化剂。
• Baliah; Govindarajan, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 903 - 907
  作者：Baliah、Govindarajan

  DOI：——

  日期：——
• US5250657A
  申请人：——

  公开号：US5250657A

  公开（公告）日：1993-10-05