4-formylbenzenesulfonyl fluoride | 88654-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylbenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 88654-54-0
• 化学式: C₇H₅FO₃S
• 分子量: 188.179
• InChiKey: CBSXNTYILQLYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylbenzenesulfonyl fluoride 、 乙氧基胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(E)-4-((ethoxyimino)methyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟基义肢化合物作为潜在的18F标记剂

  摘要：

  的[亲核掺入18 F]˚F -含水条件下保持在放射性药物的开发若干优点，特别是复杂的生物药效的出现。磺酰氟可在室温下于水中制备，但尚未被检测为18 F标记的PET化学标记物的潜在手段。我们开发了一条通用路线，从乙腈，THF或叔丁基的1：1混合物中，由磺酰氯类似物制备双功能的4-甲酰基，3-甲酰基，4-马来酰亚胺基和4-氧炔基-芳基磺酰基[ 18 F]氟化物。BuOH和Cs [ 18 F] F / Cs 2 CO 3（水溶液）在室温下反应时间为15分钟。除4 - N-马来酰亚胺-苯磺酰氟（3）外，吡啶可用于选择性地降解前体而不会显着影响产率，从而简化放射性示踪剂的纯化。在[ 18 F]氟化开始时添加吡啶（1：1：0.8 t BuOH / Cs 2 CO 3（aq。） /吡啶）不会对3-甲酰基-2,4,6-三甲基苯磺酰基的收率产生负面影响[ 18 F]氟化物（2）并显着提高了4-（prop-2-ynyloxy）苯磺酰基[

  DOI：

  10.1002/chem.201103450
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-formylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一个在现场的组合方法来合成和屏幕化学探针†

  摘要：

  在复杂的生物样品中标记目标蛋白的化学探针是有用的研究工具。与目标蛋白形成共价键的反应基团对选择性有很大影响，选择合适的基团将决定探针的成功。我们在此报告了基于亚胺化学的组合方法学的发展，该方法能够直接进行原位合成并筛选不同的反应基团，从而简化了探针的鉴定。使用我们的方法，我们发现了针对BirA和氯霉素乙酰转移酶（与抗菌活性和抗性有关的两种蛋白质）的化学探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc06991c

文献信息

• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。
• Redox-Neutral Organometallic Elementary Steps at Bismuth: Catalytic Synthesis of Aryl Sulfonyl Fluorides
  作者：Marc Magre、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c11463

  日期：2021.12.29

  A Bi-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from the corresponding (hetero)aryl boronic acids is presented. We demonstrate that the organobismuth(III) catalysts bearing a bis-aryl sulfone ligand backbone revolve through different canonical organometallic steps within the catalytic cycle without modifying the oxidation state. All steps have been validated, including the catalytic insertion of SO2

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE BASED TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSYL-ADN PHOSPHODIESTÉRASE I (TDP1) À BASE D'D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：THE USA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2022164934A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure provides methods, compounds and compositions that are relevant to DNA-repair and DNA-repair proteins such as tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) and type I topoisomerase (TOP1).

  本公开提供与DNA修复和DNA修复蛋白（如酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）和I型拓扑异构酶（TOP1））相关的方法、化合物和组合物。
• Affinity medicant conjugate
  申请人：AF Chemicals, LLC

  公开号：US10285955B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The medicant moiety can be a toxin including an acylfulvene or a drug moiety. The affinity moiety can be an antibody, a binding protein, a steroid, a lipid, a growth factor, a protein, a peptide or non peptidic. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker. Novel linkers that can be directed to cysteine, arginine or lysine residues based on solution pH allow greater flexibility in preserving and/or generating specific epitopes in the AMC.

  在本发明的一个实施方案中，一种用于治疗细胞群的组合物包含一种亲和药剂共轭物（AMC）。药剂分子可以是包括酰化芬在内的毒素或药物分子。亲和剂可以是抗体、结合蛋白、类固醇、脂质、生长因子、蛋白质、肽或非肽。亲和分子可以通过连接体与药物共价结合。新型连接体可根据溶液 pH 值定向连接半胱氨酸、精氨酸或赖氨酸残基，从而更灵活地保留和/或生成 AMC 中的特定表位。