1,3-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 1146120-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(3-methyl-2-butenyl)benzene；1,3-Dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene；1,3-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 1146120-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: DRIFWWPHQABQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 3-甲基-2-丁烯基硼酸频那醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3chloro-pyridyl)palladium(II) dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,3-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基卤化物通过 Pd-PEPPSI-IPent 的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。

  DOI：

  10.1021/ja308613b

文献信息

• Synthesis of Prenylarenes and Related (Multisubstituted Allyl)arenes from Aryl Halides and Homoallyl Alcohols via Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.249

  日期：2009.2.15

  The reactions of aryl halides with 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol in the presence of a palladium catalyst result in prenyl transfer from the alcohol to aryl halides via retro-allylation, yielding prenylarenes. Other multisubstituted allyl groups such as the 2,3-dimethyl-2-butenyl group are introduced to aromatic rings.

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。
• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。