bis(pentafluorophenyl)(trans-2-phenylethenyl)borane | 165612-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)(trans-2-phenylethenyl)borane
• 英文别名: (E)-styryl-bis(pentafluorophenyl)borane；trans-β-bis(pentafluorophenyl)boryl styrene；bis(pentafluorophenyl)-((E)-2-phenylethenyl)borane；(E)-PhHC=CH-B(C6F5)2；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[(E)-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 165612-90-8
• 化学式: C₂₀H₇BF₁₀
• 分子量: 448.071
• InChiKey: XMSQMPVCRARKBQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)(trans-2-phenylethenyl)borane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1,4-diphenyl-3-(para-iso-propylphenyl)penta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯基硼烷对芳基丙二烯进行 1,2-碳硼化合成 1,4-二烯

  摘要：

  报道了通过炔烃与 Piers 硼烷 (HB(C 6 F 5 ) 2 )原位氢化形成的烯基硼烷对芳基丙二烯进行化学和区域选择性1,2-碳硼化反应。这种新颖的 1,2-碳硼化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联被用于合成 20 种新的芳基取代的 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202200470
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 生成 bis(pentafluorophenyl)(trans-2-phenylethenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  高亲和性硼烷双（五氟苯基）硼烷HB（C 6 F 5）2 1的合成，性质和硼氢化活性

  摘要：

  描述了两种可靠且有效的途径制备双（五氟苯基）硼烷1。三步过程使用-C 6 F 5转移剂Me 2 Sn（C 6 F 5）2生成氯硼烷ClB（C 6 F 5）2，随后将其通过硅烷处理转化为1，收益率为62％。或者，可以从B（C 6 F 5）3和Et 3以69％的收率制得1通过在苯中在60°C下加热两种试剂3天来实现SiH。硼烷1是固态的二聚体，如通过X射线晶体学分析所确定的。然而，在芳族溶剂中，存在可检测量的单体硼烷（二聚物：单体之比≈4.5∶1）。二聚体易于与单体解离，再加上硼烷的高亲电性，使得1在芳族溶剂中成为非常活泼的加氢硼化试剂。在供体溶剂（例如四氢呋喃）中不会进行硼氢化。多种烯烃的调查和炔底物表明，1氢硼酸盐具有与常用试剂（如9-BBN）相当的区域选择性和化学选择性，但速率要快得多。试剂的第二个独特特征是在烯烃加氢硼化产物中发生硼烷基迁移的设备。该性质可用于获得硼氢化的热力学产物，其

  DOI：

  10.1021/om980673e

文献信息

• Piers′ Borane‐Induced Tetramerization of Arylacetylenes
  作者：Max Hasenbeck、Tizian Müller、Arthur Averdunk、Jonathan Becker、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/chem.202104254

  日期：2022.2.16

  upon the reaction of arylacetylenes with Piers’ borane (HB(C6F5)2) is reported. Isotope labeling experiments and DFT computations indicate that the mechanism of this complex transformation commences with a series of unprecedented 1,2-carboborations, followed by an electrocyclization and two skeletal rearrangements.

  电环化：报道了芳基乙炔与Piers'硼烷(HB(C 6 F 5 ) 2 )反应形成四芳基-四氢戊二烯。同位素标记实验和 DFT 计算表明，这种复杂转变的机制始于一系列前所未有的 1,2-碳硼化，然后是电环化和两次骨架重排。
• η3-Vinylborane Complexes of Platinum and Nickel: Borataallyl- and Alkyl/Borataalkene-Like Coordination Modes
  作者：Kristopher B. Kolpin、David J. H. Emslie

  DOI：10.1002/anie.200906931

  日期：2010.4.1

  PhHCCH‐B(C6F5)2 reacts with zero‐valent Group 10 transition‐metal precursors to form η3‐vinylborane complexes. The platinum tri‐tert‐butylphosphine complex exhibits an η3‐borataallyl‐like coordination mode whereas the nickel bis(triphenylphosphine) complex tends towards alkyl/borataalkene coordination.

  有人给pi吗？所述vinylboranePhHCCH-B（C 6 ˚F 5）2层发生反应以零价10族的过渡金属前体，以形成η 3个-vinylborane络合物。铂三-叔丁基膦配合物表现出η 3 -borataallyl状协调模式，而镍，双（三苯基膦）配合物趋向烷基/ borataalkene协调。
• Unusual borane addition to conjugated dienylphosphanes under frustrated Lewis pair conditions
  作者：Sergei Krupski、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c5dt03879k

  日期：——

  Dimesitylphosphinoisoprene reacts with a series of R-B(C₆F₅)₂ boron Lewis acids by isomerization and subsequent 1,4-P/B addition to give the corresponding heterocyclic phosphonium/borate zwitterionic products.

  二苯基膦异戊二烯通过异构化反应和随后的1,4-P/B加成与一系列R-B（C6F5）2硼路易斯酸反应，形成相应的杂环膦鎓/硼酸盐带电中性产物。
• Reactions of a Dimethylxanthene‐Derived Frustrated Lewis Pair with Silanes and Stannanes
  作者：Ili Zulkifly、Andrey V. Protchenko、M. Ángeles Fuentes、Jamie Hicks、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/zaac.202200110

  日期：2022.10.14

  readily), and such processes are thought to be mechanistically similar to related rearrangements occurring with the boranes HBpin and HBcat. By contrast, the activation of the weaker Sn−H bonds found in stannanes occurs more readily, even for bulkier substrates, and the stannyl-phosphonium borohydrides 1iPr(SnnBu3)(H) and 1iPr(SnPh3)(H) are obtained from the room temperature reactions with nBu3SnH and Ph3SnH

  报道了以-P i Pr 2和-B(C 6 F 5 ) 2为特征的基于二甲基呫吨的受挫路易斯对对Si-H和Sn-H键的反应性在4-和5-位起作用。在硅烷的情况下，更大的空间体积似乎会阻碍反应性，只有 PhSiH 3和 SiH 4显示出明确的 Si-H 键活化证据。在 PhSiH 3的情况下，甲硅烷基硼氢化鏻1 i Pr (SiH 2 Ph)(H) 是通过 P/B 歧管上的 Si-H 键活化形成的。1 i Pr (SiH 2Ph)(H)在烃溶液中失去PhSiH 3，因此只能从纯硅烷中结晶出来。加热时，它经历复分解过程，导致在呫吨支架的 5 位安装 -SiH 2 Ph 功能，并伴随着硼基的迁移（作为 Piers 硼烷，HB(C 6 F 5 ) 2）到磷化氢。用 SiH 4观察到类似的化学反应（尽管更容易发生），并且这些过程被认为在机械上类似于硼烷 HBpin 和 HBcat 发生的相关重排。相比之下，在锡烷中发现的较弱
• Unsaturated Vicinal Frustrated Lewis Pair Formation by Electrocyclic Ring Closure and Their Reaction with Nitric Oxide
  作者：Thomas Özgün、Guo-Qiang Chen、Constantin G. Daniliuc、Alison C. McQuilken、Timothy H. Warren、Robert Knitsch、Hellmut Eckert、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00627

  日期：2016.11.14

  The Lewis acidic beta-styryl-B(C6F5)(2) reagent 6a undergoes a clean 1,1-carboboration reaction with 1-(PMes(2))-2-cyclohexenyl acetylene 9 at 60 degrees C to give the vicinal P/B-substituted conjugated triene product 10a. At 80 degrees C this undergoes a stereoselective thermally induced disrotatory electrocyclic ring closure to give the cyclohexadiene-derived P/B system 11. Subsequent TEMPO oxidation gave the substituted phenylene-bridged P/B product 12. Both 11 and 12 are active phosphane/borane frustrated Lewis pairs (FLPs). The FLP 11 reacts in a typical way with phenylacetylene to give the phosphonium/alkynylborate product 13. Compound 12 cleaves dihydrogen at near ambient conditions to give the respective phosphonium/hydridoborate zwitterion 14. Both the FLPs 11 and 12 cooperatively add P/B to the nitrogen atom of nitric oxide (NO) within minutes at room temperature to give the persistent P/B FLPNO center dot radicals 19 and 21, respectively (both characterized by X-ray diffraction and by EPR spectroscopy). The FLPs 11 and 12 are thermally robust. At elevated temperatures (11: 75 degrees C, 12: 100 degrees C) they undergo a coupling reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate with carbon-carbon bond activation at a P-mesityl substituent.