(4-Fluorphenylthio)trimethylsilan | 92568-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluorphenylthio)trimethylsilan
• 英文别名: trimethyl(4-fluorophenylthio)silane；(4-Fluorophenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 92568-82-6
• 化学式: C₉H₁₃FSSi
• 分子量: 200.352
• InChiKey: NTONFBRYKBBBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 (4-Fluorphenylthio)trimethylsilan 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以99%的产率得到(4-fluorophenyl)(3-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与芳基硫硅烷的镍催化 C-S 还原交叉偶联生成烷基芳基硫醚

  摘要：

  开发了一种镍催化的烷基卤化物与芳基硫硅烷的 C-S 还原交叉偶联，用于生产烷基芳基硫醚。该反应由芳基硫硅烷的 umpolung 转变引发，然后与卤代烷发生 C-S 还原交叉偶联，将亲电烷基控制在亲电硫原子上，然后构建 C(sp 3 )-S 键，具有出色的化学选择性，对多种官能团具有优异的耐受性，并广泛应用于生物相关分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01954
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对氟苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4-Fluorphenylthio)trimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599

文献信息

• Visible light driven photoredox/nickel-catalyzed stereoselective synthesis of Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes
  作者：Hongqiang Liu、Wenjing Li、Xia Xu、Meiding Yang、Deman Han、Xiujuan Yang

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。
• Schumann, Herbert; Cielusek, Guy; Jurgis, Stanislaw, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 9, p. 2825 - 2838
  作者：Schumann, Herbert、Cielusek, Guy、Jurgis, Stanislaw、Hahn, Ekkehardt、Pickardt, Joachim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3