diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]malonate | 867360-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-but-2-ynyl-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]propanedioate；diethyl 2-but-2-ynyl-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 867360-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: KDGHWMBRRNFNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]malonate 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-{3-[2-({tert-butoxycarbonyl[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]amino}methyl)phenyl]prop-2-ynyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化邻苯二甲炔的[2 + 2 + 2 + 1]和[2 + 2 + 2]环加成反应在有和没有CO的条件下合成类秋水仙碱和类别类水仙碱

  摘要：

  在各种天然产物（例如秋水仙碱和hinokitol）中发现了非苯类芳香族化合物，托酮和对苯二酚，它们具有重要的生物活性。构造托酮骨架的传统方法包括氧化环庚三烯和[4 + 3]环加成反应。此外，秋水仙碱及其类似物的总合成需要在6-7-7个稠环系统的形成中进行费力的有机转化。过渡金属催化的碳环化和环加成反应已被证明是构建复杂多环系统的最有效方法之一。根据我们最近发现的Rhynes炔烃的Rh催化的羰基化[2 + 2 + 2 + 1]环加成反应形成稠合的tropone系统，ø -phenylenetriynes用CO。另外，通过allocolchicinoids中Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成轴承6-7-6-5稠合四环系统的一个台阶形成ö -phenylenetriynes还描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01608
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 2-(but-2-ynyl)-2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化邻苯二甲炔的[2 + 2 + 2 + 1]和[2 + 2 + 2]环加成反应在有和没有CO的条件下合成类秋水仙碱和类别类水仙碱

  摘要：

  在各种天然产物（例如秋水仙碱和hinokitol）中发现了非苯类芳香族化合物，托酮和对苯二酚，它们具有重要的生物活性。构造托酮骨架的传统方法包括氧化环庚三烯和[4 + 3]环加成反应。此外，秋水仙碱及其类似物的总合成需要在6-7-7个稠环系统的形成中进行费力的有机转化。过渡金属催化的碳环化和环加成反应已被证明是构建复杂多环系统的最有效方法之一。根据我们最近发现的Rhynes炔烃的Rh催化的羰基化[2 + 2 + 2 + 1]环加成反应形成稠合的tropone系统，ø -phenylenetriynes用CO。另外，通过allocolchicinoids中Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成轴承6-7-6-5稠合四环系统的一个台阶形成ö -phenylenetriynes还描述。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01608

文献信息

• Auxiliary-Controlled Asymmetric [3+2]-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Au-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction of Nitronyl Alkynes
  作者：Jaewon Jeong、Hyun-Suk Yeom、Ohyun Kwon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/asia.201100159

  日期：2011.8.1

  As strong as an aux: An electronically‐tuned hydroxylamine functions as an excellent chiral auxiliary for [3+2] cycloaddition of the azomethine ylides generated in‐situ from gold‐catalyzed redox reaction of alkynyl nitrones.

  与aux一样强：电子调谐的羟胺可作为由金催化的炔基硝基酮的氧化还原反应原位生成的偶氮甲碱的[3 + 2]环加成反应的极好手性助剂。
• Gold-Catalyzed Waste-Free Generation and Reaction of Azomethine Ylides: Internal Redox/Dipolar Cycloaddition Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Ji-Eun Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200802802

  日期：2008.9.1
• Synthesis of Colchicinoids and Allocolchicinoids through Rh(I)-Catalyzed [2+2+2+1] and [2+2+2] Cycloadditions of <i>o</i>-Phenylenetriynes with and without CO
  作者：Chih-Wei Chien、Yu-Han Gary Teng、Tadashi Honda、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01608

  日期：2018.10.5

  carbonylative [2+2+2+1] cycloaddition of triynes to the formation of a fused tropone system, we report here the application of this methodology to the one-step formation of the 6–7–7–5 fused tetracyclic scaffold of colchicinoids based on the [2+2+2+1] cycloaddition of o-phenylenetriynes with CO. In addition, the one-step formation of allocolchicinoids bearing the 6–7–6–5 fused tetracyclic system through the Rh-catalyzed

  在各种天然产物（例如秋水仙碱和hinokitol）中发现了非苯类芳香族化合物，托酮和对苯二酚，它们具有重要的生物活性。构造托酮骨架的传统方法包括氧化环庚三烯和[4 + 3]环加成反应。此外，秋水仙碱及其类似物的总合成需要在6-7-7个稠环系统的形成中进行费力的有机转化。过渡金属催化的碳环化和环加成反应已被证明是构建复杂多环系统的最有效方法之一。根据我们最近发现的Rhynes炔烃的Rh催化的羰基化[2 + 2 + 2 + 1]环加成反应形成稠合的tropone系统，ø -phenylenetriynes用CO。另外，通过allocolchicinoids中Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成轴承6-7-6-5稠合四环系统的一个台阶形成ö -phenylenetriynes还描述。