4-({[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]methylamino}methyl)-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 1308719-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]methylamino}methyl)-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-methyl-amino]methyl]-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide；4-[[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-methylamino]methyl]-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1308719-12-1
• 化学式: C₂₅H₂₄F₂N₆O₅S
• 分子量: 558.566
• InChiKey: UDZJLMTVAYRANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-({[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]methylamino}methyl)-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-取代苄基）甲基氨基] -2-（2,4-二氟苯基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的设计，合成和体外抗真菌活性丙-2-醇

  摘要：

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000530

文献信息

• Design, Synthesis, and in vitro Antifungal Activity of 1-[(4-Substituted-benzyl)methylamino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Fabrice Pagniez、Francis Giraud、Damien Crépin、Carine Picot、Marc Le Borgne、Florent Morio、Muriel Duflos、Cédric Logé、Patrice Le Pape

  DOI：10.1002/cmdc.201000530

  日期：2011.5.2

  focused on the design of 1‐[((hetero)aryl‐ and piperidinylmethyl)amino]‐2‐phenyl‐3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)propan‐2‐ols as antifungal agents, we report the development of new extended benzylamine derivatives substituted at the para position by sulfonamide or retrosulfonamide groups linked to alkyl or aryl chains. These molecules have broad‐spectrum antifungal activities not only against Candida spp., including

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。