2,6,3'-trimethylbiphenyl | 76708-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,3'-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,3',6-trimethylbiphenyl；1,3-Dimethyl-2-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 76708-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: GXGGEFXNFJYEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 3-甲基苯硼酸 在 C₁₉H₂₄I₂N₄OPd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,6,3'-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的基于三唑基的PEPPSI配合物：金属环形成对Suzuki偶联反应的影响†

  摘要：

  我们报道了一系列基于羟基官能化的1,2,3-三唑基亚烷基的PEPPSI配合物2a–c的制备和全面表征，以及它们在芳基氯/酰胺与硼酸的Suzuki交叉偶联反应中的催化应用。在碱性反应条件下，与两个醚-翼尖官能化的PEPPSI类似物（3和4）和市售NHC-Pd络合物（5）相比，络合物2a-c的催化效率显着提高。催化结果表明，配合物2a–c中羟基的去质子化在整个过程中起着重要作用。配合物2a–b的醇部分的去质子化用叔丁醇钠制得的金属环6a–b可以分离，这被认为是交叉偶联反应的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c8dt04432e

文献信息

• The Rational Design and Synthesis of Water-Soluble Thiourea Ligands for Recoverable Pd-Catalyzed Aerobic Aqueous Suzuki–Miyaura Reactions at Room Temperature
  作者：Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Bei-Hua Xu、Wei-guo Yu、Zi-niu Zhou、Ying Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1589150

  日期：2018.4

  black precipitate reveal that Pd nanoparticles are formed during the reactions and are stabilized by the carboxylic-functionalized thiourea ligands. Eight precatalysts containing carboxylic-functionalized thiourea ligands are prepared and their activities and recyclability are evaluated in aerobic aqueous Suzuki–Miyaura reactions. A bulky monothiourea–Pd complex, functionalized with four carboxylic groups

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。
• <i>N</i> , <i>N</i> ′‐bridged binuclear NHC palladium complexes: A combined experimental catalytic and computational study for the Suzuki reaction
  作者：Ming‐Tsz Chen、Bing‐Yan Hsieh、Yi‐Hung Liu、Kuo‐Hui Wu、Natália Lussari、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1002/aoc.5870

  日期：2020.10

  This work examines how N‐donor bridged spacer ligands affect N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes catalytic activities for Suzuki coupling reaction. Different degrees of structural flexibility binuclear NHC palladium complexes were synthesized. The more flexible nitrogen‐based alkyl chain ligand shows similar performance with cycloamine counterparts in the Suzuki coupling reaction. Suzuki

  这项工作研究了氮供体桥接的间隔基配体如何影响铃木偶联反应的N杂环卡宾（NHC）钯配合物的催化活性。合成了不同程度的结构柔性双核NHC钯配合物。较灵活的基于氮的烷基链配体在Suzuki偶联反应中显示出与环胺类似物相似的性能。Suzuki耦合示例在空气和环境温度下使用，以在短时间内达到中等到完全的产量。密度泛函理论计算表明，与单一Pd复杂机理相关的螯合作用在催化前阶段起着基本作用，支持了合理观察到的动力学活性。
• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Hydroxyl-functionalized triazolylidene-based PEPPSI complexes: metallacycle formation effect on the Suzuki coupling reaction
  作者：David Rendón-Nava、Alejandro Álvarez-Hernández、Arnold L. Rheingold、Oscar R. Suárez-Castillo、Daniel Mendoza-Espinosa

  DOI：10.1039/c8dt04432e

  日期：——

  PEPPSI complexes 2a–c and their catalytic application in the Suzuki cross coupling reaction of aryl chlorides/amides with boronic acids. Under basic reaction conditions, complexes 2a–c show a notable increase in their catalytic efficiency compared with two ether-wingtip functionalized PEPPSI analogues (3 and 4) and a commercially available NHC-Pd complex (5). The catalytic results suggest that deprotonation

  我们报道了一系列基于羟基官能化的1,2,3-三唑基亚烷基的PEPPSI配合物2a–c的制备和全面表征，以及它们在芳基氯/酰胺与硼酸的Suzuki交叉偶联反应中的催化应用。在碱性反应条件下，与两个醚-翼尖官能化的PEPPSI类似物（3和4）和市售NHC-Pd络合物（5）相比，络合物2a-c的催化效率显着提高。催化结果表明，配合物2a–c中羟基的去质子化在整个过程中起着重要作用。配合物2a–b的醇部分的去质子化用叔丁醇钠制得的金属环6a–b可以分离，这被认为是交叉偶联反应的活性物质。
• Palladium(II) Complexes of a Neutral CCC-Tris(N-heterocyclic carbene) Pincer Ligand: Synthesis and Catalytic Applications
  作者：David Rendón-Nava、Deyanira Angeles-Beltrán、Arnold L. Rheingold、Daniel Mendoza-Espinosa

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00324

  日期：2021.7.12

  tris-azolium precursor 1 with palladium acetate under thermal conditions provided a CCC-pincer palladium(II) complex (2) bearing three NHCs (one imidazolylidene and two triazolylidenes) and one iodide ligand. Further treatment of complex 2 with an excess of AgSbF6 generates tris(carbene) dicationic palladium complex 3 in which the iodine ligands are exchanged with SbF6 anions and the metal center is stabilized

  在热条件下用乙酸钯处理三唑鎓前体1提供了带有三个 NHC（一个咪唑亚基和两个三唑基亚基）和一个碘化物配体的 CCC-钳状钯 (II) 复合物 ( 2 )。用过量的 AgSbF 6进一步处理配合物2生成三（卡宾）双阳离子钯配合物3，其中碘配体与 SbF 6阴离子交换，金属中心由一个乙腈配体稳定。配合物2和3在几个交叉偶联反应中进行了测试，显示在低催化剂负载和温和反应条件下的高转化率。此外，复合体2和3在末端炔烃的氢化硅烷化中表现良好，对E-异构体具有良好的选择性。