2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)cyclopentene | 477706-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)cyclopentene
• CAS: 477706-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₇
• 分子量: 324.241
• InChiKey: SKIYKAJDKIFVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)cyclopentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-2-(3-thienyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型热可逆光致变色螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]的合成

  摘要：

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.355

文献信息

• Synthesis of Novel Thermally Irreversible Photochromic 1-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Sujen Man Shrestha、Hitoshi Nagashima、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.363

  日期：2003.2

  A new thermally irreversible photochromic compound, 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(1-isopropylidene-1-phenylmethyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)cyclopentene 3O, was synthesized and its photochromic properties were examined. It showed thermally irreversible photochromism. While 3O is colorless, it turned yellow (λmax 445 nm) upon the irradiation of 313-nm light, caused by the generation of 3C as the result

  一种新型热不可逆光致变色化合物，3,3,4,4,5,5-六氟-1-(1-isopropidene-1-phenylmethyl)-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)cyclopentene 3O , 合成并检查其光致变色性能。它显示出热不可逆的光致变色。虽然 3O 是无色的，但它在 313 nm 光照射下变成黄色（λmax 445 nm），这是由于光化学 6π-电环化产生 3C 造成的。它通过 405 nm 光照射恢复到初始无色状态。313nm光的着色和脱色量子产率分别为0.43和0.14，405nm光的脱色量子产率为0.16。PMMA薄膜中的着色形式3C在80°C下存放1个月以上不褪色，并且PMMA薄膜在反复辐照下的抗疲劳性非常好。
• Photochemically Stable Novel Yellow Developing Photochromic Compounds Having a Thiazole Group
  作者：Shizuka Takami、Masahiro Irie

  DOI：10.1080/15421400590947144

  日期：2005.6.1

  Diarylethene derivatives having a thiazole ring as the aryl group la, 2a, and 3a have been synthesized in an attempt to obtain photochromic compounds which change the color from colorless to yellow, and have low photocycloreversion quantum yields and high absorption coefficients of the colored isomers. Compounds 1 and 3 exhibited reversible photochromic reactions in hexane solution. The closed-ring isomers 1b and 3b showed orange and yellow colors, respectively. The 8 value of 3b at the absorption maximum is 18400M(-1)cm(-1), which is much larger than those of 1b (E = 10000M(-1)cm(-1)) and 2b (epsilon = 11400M(-1)cm(-1)). The photocyclizationleycloreversion quantum yields of 3 were determined to be 0.19 and 0.0014, respectively. The yellow color was sufficiently photochemically stable under room light.
• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Spiro[adamantane-2,7′(6′<i>H</i>)-benzothiophene]
  作者：Yasushi Yokoyama、Hitoshi Nagashima、Sujen Man Shrestha、Yayoi Yokoyama、Kensaku Takada

  DOI：10.1246/bcsj.76.355

  日期：2003.2

  A new thermally reversible photochromic compound, 4′,5′-hexafluoropropano-6′-phenylspiro[adamantane-2,7′(6′H)-benzothiophene], derived from UV-irradiation of 2-(1-adamantylidene-1-phenylmethyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-(3-thienyl)cyclopentene via the photochemical 6π-electrocyclization followed by the thermal 1,5-hydrogen migration, was synthesized and its photochemical and thermal properties were

  一种新的热可逆光致变色化合物，4',5'-六氟丙烷-6'-苯基螺[金刚烷-2,7'(6'H)-苯并噻吩]，衍生自 2-(1-adamantylidene-1-)苯甲基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-(3-噻吩基)环戊烯通过光化学6π-电环化和1,5-氢热迁移合成，并具有光化学和热性能被审查。结构更简化的 3,3,4,4,5,5-六氟-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)-1-(3-thienyl)cyclopentene 没有产生热可逆光致变色化合物在紫外线照射下。