1-(2-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 178625-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 178625-04-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: HYLJONDFUAQNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂的有效一步合成2-芳基喹啉-4（1 H）-一

  摘要：

  通过由TiCl 4 / Zn促进的新型2-硝基chalcones的还原环化反应，高产率地完成了一系列2-芳基喹啉-4（1 H）-ones的快速合成。该方法的优点是原料易得，一步法操作，方便操作以及中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.089
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 邻硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-nitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查耳酮、元素硫和胍的碱促进 [5 + 1 + 3] 级联环化为苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶框架

  摘要：

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01383

文献信息

• Tandem Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinolones via Cadogen-Type Reaction
  作者：Zhichen Lin、Zhongyan Hu、Xin Zhang、Jinhuan Dong、Jian-Biao Liu、De-Zhan Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02558

  日期：2017.10.6

  A tandem [3 + 2] cycloaddition/reductive cyclization of nitrochalcones with activated methylene isocyanides for the efficient synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinolones is reported. In this reaction, the in situ generated dihydropyrroline acts as the internal reductant to convert the nitro into an electrophilic nitroso group, which undergoes subsequent C–N bond formation. Transition-metal-free, simple experimental

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。
• Cu-Catalyzed one-pot synthesis of thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone <i>via</i> oxidative double hetero Michael addition using <i>in situ</i> generated nucleophiles
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc03210g

  日期：——

  catalyzed three-component synthesis of π-conjugated tetracyclic thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone was established via oxidative double hetero Michael addition using in situ generated nucleophiles. Xanthate plays a dual role as an odourless sulfur source and a chemoselective reducing agent. The in situ formed iodine plays a crucial role in the oxidation step.

  通过使用原位生成的亲核试剂通过氧化双杂合迈克尔加成反应建立了铜催化的π-共轭四环硫代色氮喹啉酮和硫代色氮硫代黄酮的三组分合成。黄原酸酯起无味硫源和化学选择性还原剂的双重作用。在原位形成碘起着氧化步骤至关重要的作用。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。
• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。
• Base-Promoted [5 + 1 + 3] Cascade Cyclization of <i>o</i>-Nitrochalcones, Elemental Sulfur, and Guanidine to Benzo[4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Frameworks
  作者：Juan Wan、Shuntao Huang、Zhou Zhang、Qin Wu、Zhuoyu Wang、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01383

  日期：2023.6.23

  unexpected [5 + 1 + 3] cascade cyclization to the preparation of benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives has been disclosed. In the new protocol, o-nitrochalcones reacted with elemental sulfur and guanidine promoted by NaOH, which reacted in EtOH for 20 min, providing structurally diverse benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines with good yields (77–89%) and wide substrate compatibility (33 examples)

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。