2-phenylethyl propiolate | 34846-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl propiolate
• 英文别名: propiolic acid phenethyl ester；2-Phenylethyl prop-2-ynoate
• CAS: 34846-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GKEKXTYYQHFBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl propiolate 在 三乙烯二胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化/环化顺序反应不对称合成二氢咔唑

  摘要：

  吲哚与重氮乙酰乙酸烯酮的对映选择性串联 Friedel-Crafts 烷基化/环化在一锅中实现。通过使用Rh II /Sc III双金属催化剂体系，以中等收率获得了一系列具有良好到优异ee值的二氢咔唑。对照实验表明 Sc III对烷基化和环化都至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1cc05099k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  原位活化氮杂芳烃和末端炔烃构建含异喹啉酮的桥联多环化合物

  摘要：

  开发了一种铜催化的异喹啉和炔烃的[4+2]环化反应，用于一步构建具有多取代桥环的异喹啉酮衍生物。这种三组分串联环化反应的独特之处在于通过构建新的 C-N、C=O 和 C-C 键对 3-卤代异喹啉的 C1、N2、C3 和 C4 位进行官能化。这种用于合成结构复杂的异喹啉酮桥环状化合物的脱芳构化策略提供了良好的化学选择性、广泛的官能团相容性、绿色性和高步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00006

文献信息

• Silver-Catalyzed Reaction of Enynals with Alkenes: A Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Cyclopropanation
  作者：Renxiao Liang、Tongmei Ma、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/ol5017299

  日期：2014.9.5

  silver-catalyzed reaction of enynals with alkenes to synthesize a series of polycyclic compounds has been developed. The reaction occurred smoothly using enynals with electron-deficient alkynes or terminal alkynes as substrates. The reaction was proposed to proceed through a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/cyclopropanation process. The preliminary investigations of the asymmetric catalytic version revealed that

  已经开发了烯类与烯烃的银催化反应以合成一系列多环化合物。使用以缺电子炔烃或末端炔烃为底物的烯类，反应可以顺利进行。建议该反应通过串联的1，3-偶极环加成/环丙烷化过程进行。对不对称催化形式的初步研究表明，双膦配体可以用作潜在的有效手性配体。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Platinum- and gold-catalyzed hydroalkoxylation and tetramerization of propiolate esters
  作者：Qian Chen、Changyuan Zhang、Chunxiao Wen、Jin Fang、Zhiyun Du、Dongling Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.010

  日期：2014.11

  intermolecular additions of propiolate esters with alcohols. The reaction of propiolate esters and alcohols in the presence of PtCl2 gave (E)-vinyl ethers as the major products at 60 °C, whereas alkyl 3,3-dialkoxypropanoates were predominantly obtained when the reaction temperature was set to 80 °C. On the other hand, a novel regioselective tetramerization of propiolate esters catalyzed by AuCl3 under

  发现PtCl 2可有效催化丙醇酸酯与醇的分子间加成。丙酸酯和醇在PtCl 2存在下的反应在60°C下以（E）-乙烯基醚为主要产物，而当反应温度设置为80°C时主要获得3,3-二烷氧基丙酸烷基酯。另一方面，在温和的条件下，AuCl 3催化的丙酸酯的区域选择性新四聚反应以中等收率得到了1,2,5,6-四取代-环辛酸酯（1,2,5,6-COT）。
• Fragrance precursors
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06306818B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The invention relates to fragrance precursors, In particular, the invention relates to the use of several classes of compounds which may act as fragrance precursors, e,g., in cosmetic products such as deodorants and antiperspirants and in laundry products such as detergents and fabric softners. These compounds are odorless, but upon contacting the skin as example, in skin care compositions or in personal care compositions, produce fragrances. The compounds also produce fragrances when used in the presence of lipases, e.g. as used in (laundry) detergents, thus providing a prolongation of the fabric scenting effect. The compounds under consideration are compounds of the formula I: The substituents are defined in the specification.

  该发明涉及香气前体，具体来说，该发明涉及使用几类化合物作为香气前体，例如，在化妆品产品如除臭剂和止汗剂以及洗衣产品如洗涤剂和织物柔顺剂中的应用。这些化合物本身是无味的，但当接触皮肤时，例如在护肤品或个人护理品中，会产生香气。这些化合物在存在脂肪酶时也会产生香气，例如在（洗衣）洗涤剂中使用，从而延长织物的香气效果。所考虑的化合物是符合式I的化合物：其中取代基在说明书中有定义。
• Enantioselective Synthesis of β-Allenoates via Phosphine-Catalyzed and ZnI₂-Promoted Preparation of Oxazolidines and Propargylamines Using Chiral Amines, 1-Alkynes, and Propiolates
  作者：Mariappan Periasamy、Lakavathu Mohan、Iddum Satyanarayana、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02632

  日期：2018.1.5

  Diphenylphosphinoethane (DPPE)-catalyzed and ZnI2-promoted in situ formation of oxazolidine, alkynyl zinc, and propargylamine intermediates from 1-alkynes, chiral (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol, and propiolates gave the corresponding chiral (R)-β-allenoates in 40–72% yield with up to >99% ee. The intermediate propargylamine was isolated in 50% yield and converted to give the β-allenoate 10aa

  二苯基膦乙烷（DPPE）催化和ZnI 2促进由1-炔烃，手性（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇和丙酸酯生成的恶唑烷，炔基锌和炔丙基胺中间体原位形成R）-β-异烯酸酯收率为40-72％，ee高达99％以上。中间炔丙胺在50％的产率分离出，并转换，得到β-allenoate 10AA在与ZnI反应产率为68％和96％ee的2。考虑到涉及恶唑烷和亚硝酸盐离子就地形成的机理，讨论了结果然后加入炔基锌络合物，生成炔丙基胺，该炔丙基胺在ZnI 2存在下通过1,5-氢转移生成相应的烯丙酸酯。