(E)-1-methyl-5-styryl-1H-indole | 91459-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methyl-5-styryl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]indole
• CAS: 91459-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FUEDPCIGNXVOET-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-5-styryl-1H-indole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) ferrite 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用磁性可重复使用的铜铁氧体催化剂合成非天然钆

  摘要：

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610227
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(phenylethynyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-1-methyl-5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢化镁对芳基炔烃的立体控制抗加氢放大作用

  摘要：

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。

  DOI：

  10.1039/d0sc01773f

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• Indole derivatives. 124. 5-(2-phenylethenyl)indolines and 5-(2-phenylethenyl)indoles
  作者：L. N. Chupina、V. F. Shner、G. I. Gritsina、A. I. Terekhina、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00513848

  日期：1984.4
• CHUPINA, L. N.;SHNER, V. F.;GRITSINA, G. I.;TEREXINA, A. I.;SUVOROV, N. N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 4, 466-469
  作者：CHUPINA, L. N.、SHNER, V. F.、GRITSINA, G. I.、TEREXINA, A. I.、SUVOROV, N. N+

  DOI：——

  日期：——