N'-(2-Amino-5-benzoylphenyl)-N,N-dimethylsulfuric diamide | 89264-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-Amino-5-benzoylphenyl)-N,N-dimethylsulfuric diamide
• 英文别名: 1-amino-4-benzoyl-2-(dimethylsulfamoylamino)benzene
• CAS: 89264-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.4
• InChiKey: YTGWOTPSJSLIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Selective sulfonation process
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0093591A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  4-acyl-o-phenylenediamine is selectively sulfonated on the amino group meta to the acyl group to provide an important intermediate for benzimidazole pharmaceuticals. Some of the intermediates are new to organic chemistry.

  4-acyl-o-phenylenediamine 的氨基元与酰基发生选择性磺化反应，为苯并咪唑类药物提供了一种重要的中间体。其中一些中间体在有机化学中是全新的。
• N-(2-amino-5-(alpha-alkylidinebenzyl)phenyl)-sulfon amides as intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0112066A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  A stereo-selective preparation of novel sulfonated o-phenylenediamines having a trans-α-alkylidenebenzyl group at the 5-position, which are intermediates in the synthesis of antiviral benzimidazoles, is described. The compounds have the formula wherein R is methyl or ethyl; R1 is C3-C5 branched alkyl or NR2R3, wherein R2 and R3 are independently C1-C3 alkyl, or combine with the nitrogen atom to which they are attached to form pyrrolidino, piperidino or morpholino; and are prepared by reacting a benzoyl intermediate of the formula wherein R1 is defined as above; with a Grignard reagent of the formula RMgX wherein X is bromo or chloro, and R is defined as above; in an organic solvent suitable for Grignard reactions to form a hydroxy intermediate of the formula wherein R and R1 are defined as above; and dehydrating the hydroxy intermediate with dilute acid.

  本研究描述了一种立体选择性制备新型磺化邻苯二胺的方法，这种磺化邻苯二胺在 5 位上具有反式-α-亚烷基苄基，是合成抗病毒苯并咪唑的中间体。这些化合物的化学式为 其中 R 是甲基或乙基； R1 是 C3-C5 支链烷基或 NR2R3，其中 R2 和 R3 独立地为 C1-C3 烷基，或与所连接的氮原子结合形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；并通过反应式为 式中 R1 定义同上；与格氏试剂反应制备。 RMgX，其中 X 为溴代或氯代，R 定义同上；在适合格氏反应的有机溶剂中，生成式为 其中 R 和 R1 定义同上；用稀酸使羟基中间体脱水。