(4S,5R)-4-Benzyl-5-ethyl-oxazolidin-2-one | 114745-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Benzyl-5-ethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-benzyl-5-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114745-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DPCQILSTVAPJSV-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  401.7±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-4-Benzyl-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91366-8

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6331-6334
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、IWASAWA, HARUO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91366-8

  日期：1987.1