N-benzyl-2-((3-methoxyphenyl)thio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide | 162513-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-2-((3-methoxyphenyl)thio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-4-oxoazetidine-1-carboxamide
• CAS: 162513-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: PCOZKMBGHTWOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-2-((3-methoxyphenyl)thio)-4-oxoazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Non-transpeptidase binding arylthioether β-lactams active against Mycobacterium tuberculosis and Moraxella catarrhalis

  摘要：

  The prevalence of drug resistance in both clinical and community settings as a consequence of alterations of biosynthetic pathways, enzymes or cell wall architecture is a persistent threat to human health. We have designed, synthesized, and tested a novel class of non-transpeptidase, beta-lactamase resistant monocyclic beta-lactams that carry an arylthio group at C4. These thioethers exhibit inhibitory and cidal activity against serine beta-lactamase producing Mycobacterium tuberculosis wild type strain (Mtb) and multiple (n = 8) beta-lactamase producing Moraxella catarrhalis clinical isolates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.025

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINONE AMIDE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIDEGENERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'AZETIDINONE SUBSTITUES UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTI-DEGENERATIFS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995002579A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Azetidinone compounds pharmaceutically useful as inhibitors of tumour necrosis factor (TNF) production are disclosed of general formula (I) wherein Y is H, (1-4C)alkyl or (a) and X is thio, sulphinyl or sulphonyl.(FR) Composés d'azétidinone d'utilité pharmaceutique en tant qu'inhibiteurs de la production du facteur de necrose tumorale (TNF), de la formule générale (I), dans laquelle Y représente H, alkyle (1-4C) ou (a), et X représente thio, sulfinyle ou sulfonyle.