1-(benzylsulfonyl)naphthalene | 18506-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Naphthyl benzyl sulfone；1-benzylsulfonylnaphthalene
• CAS: 18506-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: YIJIBONNJHUDNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(benzylsulfonyl)naphthalene 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1-((1-phenylvinyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(benzylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的苄基铵盐与磺酰肼的磺酰化反应，用于合成砜

  摘要：

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151975

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Methyl Sulfones with Aryl Bromides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol400472v

  日期：2013.4.5

  A direct and efficient approach for palladium-catalyzed arylation of aryl and alkyl methyl sulfones with aryl bromides has been developed. The catalytic system affords arylated sulfones in good to excellent yields (73–90%).

  已经开发出一种直接有效的方法，用于钯催化芳基和烷基甲基砜与芳基溴化物的芳基化反应。催化系统可提供芳基化砜，产率高至优异（73–90％）。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。
• Cobalt‐Catalyzed Redox‐Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite
  作者：Yingying Zhang、Haibo Zhu、Qiangwen Fan、Liu Yang、Zongbo Xie、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/cctc.202101716

  日期：2022.2.8

  redox-neutral sulfonylative coupling of boronic acids and ammonium salts to afford (hetero)aryl alkyl sulfones by using potassium metabisulfite has been realized. Various functional sulfones were obtained by using commercially available and air-stable CoCl2 in combination with phenanthroline ligand. In addition, various carbon based electrophiles, including diaryliodonium salts, heteroaryl halides, and

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。