α,α-dibromomethyl 2-naphthyl sulfone | 31540-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α,α-dibromomethyl 2-naphthyl sulfone
• 英文别名: 2-((dibromomethyl)sulfonyl)naphthalene；Dibromomethyl-2-naphtylsulfinat；dibromomethyl-[2]naphthyl sulfone；Dibrommethyl-[2]naphthyl-sulfon；Dibrommethyl-β-naphthyl-sulfon；2-(Dibromomethylsulfonyl)naphthalene
• CAS: 31540-79-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₂S
• 分子量: 364.057
• InChiKey: RPNMGPJGMCXJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthylsulfonyl)acetic acid 在 三氯化铁 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到α,α-dibromomethyl 2-naphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Lisitsyn, V. N.; Kukalenko, L. S.; Sergeeva, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2279 - 2282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• A radical coupling reaction of DMSO with sodium arylsulfinates in air : mild utilization of DMSO as C₁ resource for the synthesis of arylsulfonyl dibromomethane
  作者：Jie Shi、Xiao-Dong Tang、Yan-Cheng Wu、Jie-Fang Fang、Liang Cao、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c6ra01393g

  日期：——

  A radical coupling reaction of DMSO with sodium arylsulfinates under air atmosphere to afford arylsulfonyl dibromomethane is described. This transformation provides a novel approach for the utilization of DMSO as a C1 resource with mild temperature without the need for an anaerobic atmosphere.

  描述了DMSO与芳基亚磺酸钠在空气气氛下的自由基偶联反应，得到芳基磺酰基二溴甲烷。这种转变为利用DMSO作为温和温度的C 1资源提供了一种新颖的方法，而无需厌氧气氛。
• Troeger; Hille, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2> 71, p. 232
  作者：Troeger、Hille

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of dihalomethyl sulfones
  作者：W. Middelbos、J. Strating、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96439-1

  日期：1971.1
• LISITSYN, V. N.;KUKALENKO, L. S.;SERGEEVA, N. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 12, 2583-2587
  作者：LISITSYN, V. N.、KUKALENKO, L. S.、SERGEEVA, N. V.

  DOI：——

  日期：——