rac-2-benzyloxycarbonylamino-2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester | 1352419-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-benzyloxycarbonylamino-2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate；methyl 2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1352419-62-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClF₃NO₄
• 分子量: 401.77
• InChiKey: ZMHCKVJBHAJRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-benzyloxycarbonylamino-2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到rac-4-(3-chlorophenyl)-4-trifluoromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YL-AMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑啉-3-胺衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆以及与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2011154431A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionate 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到rac-2-benzyloxycarbonylamino-2-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YL-AMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑啉-3-胺衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆以及与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2011154431A1

文献信息

• 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YL-AMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2580200A1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US9828350B2
  申请人：——

  公开号：US9828350B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• [EN] 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YL-AMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-YLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011154431A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to novel 5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-ylamine derivatives as inhibitors of beta-secretase, also known as beta-site amyloid cleaving enzyme, BACE, BACE1, Asp2, or memapsin2. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which beta-secretase is involved, such as Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, senility, dementia, dementia with Lewy bodies, Down's syndrome, dementia associated with stroke, dementia associated with Parkinson's disease and dementia associated with beta- amyloid.

  本发明涉及新型5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑啉-3-胺衍生物，作为β-分泌酶抑制剂，也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的这些化合物和组合物的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆以及与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。