methyl 3,3-dimethy-5,5-diphenyl-4-pentenoate | 56405-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethy-5,5-diphenyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 3,3-dimethyl-5,5-diphenyl-4-pentenoate；Methyl-3,3-dimethyl-5,5-diphenyl-4-pentenoat；Methyl 3,3-dimethyl-5,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 56405-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: DGTGFSOMAGRDSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethy-5,5-diphenyl-4-pentenoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,1-bis(p-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-5,5-diphenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Control of regioselectivity and excited singlet reaction rates by substitution in the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a024
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 3,3-dimethy-5,5-diphenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  双发色体系的新型自由基阳离子反应。跨环芳基迁移；机械和探索性有机光化学（，）（1）（，）（2）。

  摘要：

  使用双氰基萘和双氰基蒽对八个芳基取代的1,4-戊二烯进行光化学诱导的电子转移。产生的自由基阳离子经历区域选择性环化，其中一个二芳基乙烯基部分的一个缺电子芳基与第二个二芳基乙烯基的β-碳键合。遇到区域选择性和反应性的模式。随着环化的进行，奇数电子密度变为局部在二苯甲基侧链，而正电荷变为局部在分子的第二部分。与未取代的母体1,1,5,5-四苯基-3,3-二甲基-1,4-戊二烯相比，一个二芳基乙烯基分支中的取代反应可消除奇数电子密度，但可稳定电子缺陷，从而提高反应活性。苯甲基二氢萘光产物本身证明具有光化学反应性。在敏化时，苯甲基二氢萘与苯甲基基团部分的一个芳基的跨环1，5-迁移反应。当两个苯甲基芳基不同时，氰基苯基优先迁移至苯基，并且两个非对映异构体产生相同的产物立体异构体。从头算和半经验计算都与自由基阳离子和三重区域选择性相对应。

  DOI：

  10.1021/jo960467l

文献信息

• Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 96. New photochemical rearrangement. Cyclopropyl-.pi.-methane rearrangement
  作者：Howard E. Zimmerman、Christopher J. Samuel

  DOI：10.1021/ja00847a027

  日期：1975.7
• Photochemical long-range pinacol rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、John M. Nuss

  DOI：10.1021/jo00374a022

  日期：1986.11
• ZIMMERMAN H. E.; NUSS J. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4604-4617
  作者：ZIMMERMAN H. E.、 NUSS J. M.

  DOI：——

  日期：——