2-氨基甲基-3-溴吡啶 | 1053053-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲基-3-溴吡啶
• 英文名称: (3-bromopyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 1053053-92-1
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: VBLKGQOKUPVXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲基-3-溴吡啶 在 甲酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-溴咪唑并[1,5-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  公式（I）的化合物，其组合物及用途用于疾病治疗，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括其中的所有互变异构体、立体异构体和多型体，其中：R1代表C2-8烷基；C2-8烯基；—（C1-6烷基）-芳基；—（C1-6烷基）-杂芳基；—（C1-6烷基）-碳环烷基；—（C1-6烷基）-杂环烷基；-芳基；-杂芳基；-碳环烷基或-杂环烷基；其中所述的芳基或杂芳基可能选择地被一个或多个来自C1-4烷基、C1-4-氟烷基、C1-4烷氧基、C1-4-氟烷氧基、羟基、—SO2（C1-4烷基）、—SO2N（C1-4烷基）（C1-4烷基）、—SOC1-4烷基、—SOC3-6环烷基、—C(O)O（C1-4烷基）、苄氧基和苯基等取代基取代；以及其中所述的碳环烷基和杂环烷基可能选择地被一个或多个来自—C1-4烷基、—C1-4烷氧基、羟基、卤素和氧代基等取代基取代；R2代表H；C1-4烷基或卤素；R3代表H；C1-4烷基或卤素；和R4代表H；C1-4烷基或卤素。

  公开号：

  US20080234313A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氰基吡啶 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-氨基甲基-3-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮重排的新见解：天然合成的生成ROS的抗癌药Cribrostatin的全合成6

  摘要：

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201102263

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019040102A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Compounds having the following Formula (I) and/or Formula (II) and methods of their use and preparation are disclosed.

  揭示了具有以下化学式（I）和/或化学式（II）的化合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INHIBITEURS DE FERROPORTINE
  申请人：VIFOR INT AG

  公开号：WO2021191202A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to a new process for preparing compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which act as ferroportin inhibitors being suitable for the use as medicaments in the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or of iron metabolism disorders leading to increased iron levels or increased iron absorption, including iron overload, thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  该发明涉及一种新的制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，以及其药用可接受的盐，这些化合物作为铁转运蛋白抑制剂，适用于作为药物在预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱导致铁水平增加或铁吸收增加的疾病中，包括铁过载、地中海贫血、镰状细胞病和血色病等。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Ramsbeck Daniel

  公开号：US20080234313A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, including all tautomers, stereoisomers and polymorphs thereof wherein: R 1 represents C 2-8 alkyl; C 2-8 alkenyl; —(C 1-6 alkyl)-aryl; —(C 1-6 alkyl)-heteroaryl; —(C 1-6 alkyl)-carbocyclyl; —(C 1-6 alkyl)-heterocyclyl; -aryl; -heteroaryl; -carbocyclyl or -heterocyclyl; wherein said aryl or heteroaryl groups may be optionally substituted by one or more substituents selected from, C 1-4 alkyl, C 1-4 -fluoroalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 -fluoroalkoxy, hydroxy, —SO 2 (C 1-4 alkyl), —SO 2 N(C 1-4 alkyl)(C 1-4 alkyl), —SOC 1-4 alkyl, —SOC 3-6 cycloalkyl —C(O)O(C 1-4 alkyl), benzyloxy and phenyl; and wherein said carbocyclyl and heterocyclyl groups may be optionally substituted by one or more substituents selected from —C 1-4 alkyl, —C 1-4 alkoxy, hydroxyl, halogen and oxo; R 2 represents H; C 1-4 alkyl or halogen; R 3 represents H; C 1-4 alkyl or halogen; and R 4 represents H; C 1-4 alkyl or halogen.

  公式（I）的化合物，其组合物及用途用于疾病治疗，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括其中的所有互变异构体、立体异构体和多型体，其中：R1代表C2-8烷基；C2-8烯基；—（C1-6烷基）-芳基；—（C1-6烷基）-杂芳基；—（C1-6烷基）-碳环烷基；—（C1-6烷基）-杂环烷基；-芳基；-杂芳基；-碳环烷基或-杂环烷基；其中所述的芳基或杂芳基可能选择地被一个或多个来自C1-4烷基、C1-4-氟烷基、C1-4烷氧基、C1-4-氟烷氧基、羟基、—SO2（C1-4烷基）、—SO2N（C1-4烷基）（C1-4烷基）、—SOC1-4烷基、—SOC3-6环烷基、—C(O)O（C1-4烷基）、苄氧基和苯基等取代基取代；以及其中所述的碳环烷基和杂环烷基可能选择地被一个或多个来自—C1-4烷基、—C1-4烷氧基、羟基、卤素和氧代基等取代基取代；R2代表H；C1-4烷基或卤素；R3代表H；C1-4烷基或卤素；和R4代表H；C1-4烷基或卤素。
• New Insights into Cyclobutenone Rearrangements: A Total Synthesis of the Natural ROS-Generating Anti-Cancer Agent Cribrostatin 6
  作者：Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、Helen F. Sneddon、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201102263

  日期：2011.12.2

  Aryl‐ and heteroarylcyclobutenone rearrangements proceed in excellent yield under continuous‐flow conditions. The former shows a Hammett correlation with σI providing strong evidence that electrocyclisation is the rate‐determining step and has a late transition state. The reaction has been modelled by using DFT and CCSD(T) methods, with the latter giving excellent correlation with the experimental

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。
• Inhibitors
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：US07803810B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  Compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, including all tautomers, stereoisomers and polymorphs thereof wherein: R1 represents C2-8alkyl; C2-8alkenyl; —(C1-6alkyl)-aryl; —(C1-6alkyl)-heteroaryl; —(C1-6alkyl)-carbocyclyl; —(C1-6alkyl)-heterocyclyl; -aryl; -heteroaryl; -carbocyclyl or -heterocyclyl; wherein said aryl or heteroaryl groups may be optionally substituted by one or more substituents selected from, C1-4alkyl, C1-4-fluoroalkyl, C1-4alkoxy, C1-4-fluoroalkoxy, hydroxy, —SO2(C1-4alkyl), —SO2N(C1-4alkyl)(C1-4alkyl), —SOC1-4alkyl, —SOC3-6cycloalkyl —C(O)O(C1-4alkyl), benzyloxy and phenyl; and wherein said carbocyclyl and heterocyclyl groups may be optionally substituted by one or more substituents selected from —C1-4 alkyl, —C1-4 alkoxy, hydroxyl, halogen and oxo; R2 represents H; C1-4alkyl or halogen; R3 represents H; C1-4alkyl or halogen; and R4 represents H; C1-4alkyl or halogen.

  公式（I）的化合物，以及其组合物和用于疾病治疗的用途，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括其所有互变异构体、立体异构体和多晶形式，其中：R1代表C2-8烷基；C2-8烯基；—（C1-6烷基）-芳基；—（C1-6烷基）-杂芳基；—（C1-6烷基）-环烷基；—（C1-6烷基）-杂环烷基；-芳基；-杂芳基；-环烷基或-杂环烷基；其中所述的芳基或杂芳基基团可以选择地由一个或多个取代基所取代，所述取代基选自C1-4烷基，C1-4氟代烷基，C1-4烷氧基，C1-4氟代烷氧基，羟基，—SO2（C1-4烷基），—SO2N（C1-4烷基）（C1-4烷基），—SOC1-4烷基，—SOC3-6环烷基，—C（O）O（C1-4烷基），苄氧基和苯基；其中所述的环烷基和杂环烷基可以选择地由一个或多个取代基所取代，所述取代基选自—C1-4烷基，—C1-4烷氧基，羟基，卤素和氧代基；R2代表H；C1-4烷基或卤素；R3代表H；C1-4烷基或卤素；R4代表H；C1-4烷基或卤素。