1-benzyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 156726-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 156726-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: QMBKGHRBZOWGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脲 、 3-溴-2-氯甲苯 在 potassium phosphate 、 BrettPhos precatalyst 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C–N Coupling of Monosubstituted Ureas

  摘要：

  A direct method for the regioselective construction of benzimidazolones is reported wherein a single palladium catalyst is employed to couple monosubstituted urea substrates with differentially substituted 1,2-dihaloaromatic systems. In this method, the catalyst is able to promote a cascade of two discrete chemoselective C-N bond-forming processes that allows the highly selective and predictable formation of complex heterocycles from simple, readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol501531q

文献信息

• Ambident heterocyclic reactivity: Alkylation of 2-substituted-4-methylbenzimidazoles
  作者：M.Rezaul Haque、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80708-0

  日期：1994.5

  inducing changes in alkylation regioselectivity. The combined results are consistent with dominant ‘steric approach control’ for the alkylations, where the magnitude of the steric effect is critically dependent on the length of the developing N - - - C bond in the variable geometry SN2 alkylation transition states involved. Unequal steric effects of 2-substituents on N1 and N3 alkylations and their variation

  确定了对4-甲基-，2,4-二甲基-，2-氨基-4-甲基-，2-氯-4-甲基-，2-乙氧基-4-甲基-苯并咪唑和4-甲基的烷基化的区域选择性。甲基苯并咪唑酮（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）与各种伯烷基化剂。在可比较的条件下，这些N 1 / N 3区域选择性与这些热杂环阴离子的苄基化的二级速率常数（苄基氯/二甲基甲酰胺/ 30°）相关。改变所述烷基化剂，[R “CH 2氯，导致沿S的松密轴移动Ñ 2过渡态的结构，并产生在区域选择性显着变化。沿晚期S N的变化由改变2- R -4-甲基苯并咪唑阴离子中的2-取代基引起的2轴在诱导烷基化区域选择性变化方面效果不佳。结合的结果与烷基化的主要“空间方法控制”相一致，其中空间效应的大小主要取决于所涉及的可变几何结构S N 2烷基化过渡态中正在发展的N--C键的长度。2-取代基对N 1和N 3烷基化的不等空间效应及其随烷基化剂的变化是通过调用氮烷基化位点的
• Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C–N Coupling of Monosubstituted Ureas
  作者：Johannes B. Ernst、Nicholas E. S. Tay、Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol501531q

  日期：2014.7.18

  A direct method for the regioselective construction of benzimidazolones is reported wherein a single palladium catalyst is employed to couple monosubstituted urea substrates with differentially substituted 1,2-dihaloaromatic systems. In this method, the catalyst is able to promote a cascade of two discrete chemoselective C-N bond-forming processes that allows the highly selective and predictable formation of complex heterocycles from simple, readily available starting materials.