1-[6-(2-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone | 958650-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-(2-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[6-(2-methoxyanilino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• CAS: 958650-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: CYBOWIWZHJOXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-Chloro-5-(3-chloropropyl)-3-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxido-1,3,2-oxazaphosphinin-2-ium-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃高效且发散地合成环磷酰胺类似物。

  摘要：

  已经从容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5，6-二氢-4H-吡喃中开发了一种容易且有效的一锅取代环磷酰胺氯化物及其类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b815416c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-[6-(2-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4 H -pyrans的Vilsmeier-Haack反应对高度取代的Pyridin-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  通过容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4 H-吡喃酮的Vilsmeier-Haack反应开发了一种高度有效的吡啶2-2 （1 H）-one的简便有效的一锅合成方法，并提出了一种涉及顺序开环，卤代甲酰化和分子内亲核环化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo7015482

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-b]quinolines from Enaminones under Solvent-Free Conditions
  作者：Dewen Dong、Dexuan Xiang、Xiaoqing Xin、Xu Liu、Santosh Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1261198

  日期：2011.9

  A facile and efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-b]quinolines has been developed via the Combes-type reaction of readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans, mediated by trifluoromethanesulfonic acid under solvent-free conditions.

  通过易于获得的烯胺酮、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、在无溶剂条件下由三氟甲磺酸介导。
• Vilsmeier−Haack Reactions of 2-Arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrans toward the Synthesis of Highly Substituted Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Dexuan Xiang、Yang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Wei Pan、Jie Huang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo7015482

  日期：2007.10.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-ones was developed via Vilsmeier−Haack reactions of readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans, and a mechanism involving sequential ring-opening, haloformylation, and intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  通过容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4 H-吡喃酮的Vilsmeier-Haack反应开发了一种高度有效的吡啶2-2 （1 H）-one的简便有效的一锅合成方法，并提出了一种涉及顺序开环，卤代甲酰化和分子内亲核环化反应的机理。
• Efficient and divergent synthesis of cyclophosphamide analogues from 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans
  作者：Dexuan Xiang、Peng Huang、Kewei Wang、Guangyuan Zhou、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/b815416c

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted cyclophosphamidic chlorides and their analogues has been developed from readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans.

  已经从容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5，6-二氢-4H-吡喃中开发了一种容易且有效的一锅取代环磷酰胺氯化物及其类似物的合成方法。