Lepistirone | 134984-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Lepistirone
• 英文别名: 1-[(2R,3aS,7aS)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 134984-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IHICBXCECHBHGF-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lepistirone 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-cheimonophyllon E 、 1-((2R,3R,3aR,7aS)-3-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-2-yl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  全合成的（+）-cheimonophyllon E，一种双倍半硼烷倍半萜

  摘要：

  从（3-甲基-2-环己烯-1-酮）开始完成（±）-猪单胞菌酮E的全合成。同样，通过光学拆分外消旋合成中的关键中间体，可以合成天然对映异构体（+）-chemonomonophyllonE。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00817-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 重铬酸吡啶 、 calcium hypochlorite 、 叔丁基锂 、 dioxide titanium 、 zirconium(IV) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 Lepistirone
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058

文献信息

• Total synthesis of (+)-cheimonophyllon E, a bisabolane sesquiterpenoid
  作者：Ken-ichi Takao、Manabu Hara、Tomohiro Tsujita、Ken-ichi Yoshida、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00817-6

  日期：2001.7

  Total synthesis of (±)-cheimonophyllon E was accomplished starting from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. Also, synthesis of (+)-cheimonophyllon E, the natural enantiomer, was achieved through optical resolution of a key intermediate in the racemic synthesis.

  从（3-甲基-2-环己烯-1-酮）开始完成（±）-猪单胞菌酮E的全合成。同样，通过光学拆分外消旋合成中的关键中间体，可以合成天然对映异构体（+）-chemonomonophyllonE。
• The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E
  作者：Timothy John Brocksom、Paulo R. Zanotto、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.058

  日期：2005.4

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Cheimonophyllon E and (+)-Cheimonophyllal
  作者：Ken-ichi Takao、Tomohiro Tsujita、Manabu Hara、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0203140

  日期：2002.9.1

  predominant aldol adduct, syn-9, was transformed into gamma,delta-epoxy allylic alcohol 8 by a nine-step sequence, including the substrate-controlled 1,2-reduction of enone, syn-12, also the epoxidation of allylic alcohol 15. Epoxy-alcohol 8 underwent 5-exo-cyclization in a high regioselective manner under acidic conditions to produce a bicyclic key intermediate (+)-7, which was eventually efficiently

  天然（+）-cheimonophyllon E（5）和（+）-cheimonophyllal（6）的高度对映体控制的总合成已完成，这在生物学上引起了人们的兴趣，它是氧化的Bisabolane型倍半萜类生物。本合成策略的特征在于使用不对称醛醇型反应在第一步合成步骤中制备旋光的6-C-取代的3-甲基-2-环己烯酮衍生物。因此，在手性（酰氧基）硼烷（CAB）型山本催化剂33存在下，1-甲基-3-甲硅烷氧基-1,3-环己二烯31与α，β-不饱和醛11的Mukaiyama羟醛反应进行得很高。非对映选择性和对映选择性的水平。通过九步序列将主要的醛醇加合物syn-9转化为γ-δ-环氧烯丙醇8，包括底物控制的烯酮syn-12的1,2-还原，