2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(p-Chlorbenzyliden)cyclohexanon；2-(4-Chlor-benzyliden)-cyclohexanon；2-(4-Chlorobenzylidene)cyclohexanone-(1)；2-<4-Chlor-benzyliden>-cyclohexanon；2-(p-chlorobenzylidene)cyclohexanone；2-(p-chlorophenylmethylene)-cyclohexan-1-one；2-(4-chlorobenzylidene) cyclohexanone；2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: VTVVPTRDNLXHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexan-1-one 在 sulfur sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 4-dichlorotoluene 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到4-chloro-2'-hydroxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/51747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 环己酮 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-chlorobenzylidene)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  EP1810957

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Bridgehead Thiadiazolopyrimidine Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Mohammad E. Azab、Salwa S. Abdel-Wahab、Naglaa F. Mahmoud、Galal A. Elsayed

  DOI：10.1002/jhet.3297

  日期：2018.10

  5‐substituted‐2‐aminothiadiazoles 1a,b with different reagents: active methylenic compounds, benzaldehyde under different conditions, isatin, and cyclic ketones. The structures of the novel compounds have been inferred by spectroscopic methods (infrared, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectrometry) and elemental analyses. The newly synthesized compounds were screened against four bacterial strains (Staphylococcus aureus

  由于噻二唑并嘧啶具有显着的药效学和化学治疗活性，通过使5-取代-2-氨基噻二唑1a，b与不同的试剂反应，合成了一系列新的1,3,4-噻二唑[3,2- a ]嘧啶衍生物：活性亚甲基化合物，不同条件下的苯甲醛，靛红和环状酮。通过光谱方法（红外，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）和元素分析推论出了该新型化合物的结构。针对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）筛选了新合成的化合物使用琼脂扩散测定法将其作为革兰氏阳性，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌作为革兰氏阴性）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。大多数化合物在不同程度上显示出对被测微生物的活性。在体外，这些化合物的抗癌活性进行了评估针对四种人类肿瘤细胞系; 发现它们表现出不同的细胞毒性作用。这样的结果意味着这些衍生物可以进一步用作有希望的抗癌剂。
• An environmentally friendly Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a strong Brønsted acid in solvent-free conditions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Alessandra Smarra、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c0ob00837k

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide, a new strong bench-stable Brønsted acid, has been shown to efficiently catalyze the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes or dimethyl acetals with silyl enol ethers under mild solvent-free reaction conditions.

  o-苯二磺酰亚胺是一种新型强稳定的Brønsted酸，已被证明可在温和无溶剂的反应条件下高效催化醛或二甲基缩醛与烯醇硅醚的Mukaiyama羟醛反应。
• Mechanistic investigations on substituted benzene sulphonamides as apoptosis inducing anticancer agents
  作者：Akhila Mettu、Venu Talla、Soujanya Thumma、Subhashini Naikal James Prameela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103539

  日期：2020.1

  than 1 µM in most of the tested cell lines. Further, compound A2 also induced apoptosis in DU-145 cells as exemplified from DAPI staining, Annexin V-FITC assay, ROS generation and mitochondrial membrane alteration studies. The above studies depict the synthesized compound A2 as potent anticancer agent with the ability to induce apoptosis in prostate cancerous cells.

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。
• Acid-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Epoxy Alkynes: A Fast Access to Highly Functionalized Allenes
  作者：Zhao-Jing Zheng、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Shu-Chun Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol9014199

  日期：2009.8.6

  The acid-catalyzed reaction of epoxy alkyne involves an epoxide ring-opening attacked by π-alkyne, leading to a semipinacol-type rearrangement. In this process, a type of carbon−carbon 3,3-migration of the alkyne system has been discovered, which is promoted both by epoxide inducing and hydroxide promoting. This transformation enables the fast synthesis of allenes in mild conditions.

  环氧炔烃的酸催化反应涉及被π-炔烃攻击的环氧化物开环，导致半频哪醇型重排。在此过程中，发现了炔烃系统的一种碳-碳3,3-迁移，它通过环氧化物的诱导和氢氧化物的促进而得到促进。这种转化使得能够在温和条件下快速合成丙二烯。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Its Application to Heterocyclic Systems
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、Mehdi Khakbaz、Tooba Alishiri、Maedeh Samianifard、A. Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0031-1289571

  日期：2011.12

  An efficient and room-temperature procedure is developed for high yield synthesis of novel α,β-unsaturated derivatives of thiopyran 3 directly from ketone 1 and various aldehydes in the presence of catalytic quantities of TMSNMe2 and MgBr2˙OEt2 under solvent-free conditions. The main advantage of the procedure is that the formation of the undesired bis by-products is minimized. In addition, the procedure

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合