4-methyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 313551-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 313551-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: OYZYQIVJXJSVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(E)-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-6-styryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的比格内利产物的乙烯基醛醇缩合反应及其在吡喃并[4,3- d ]嘧啶酮中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo402773r
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 、 苯甲醛 、 尿素 以58%的产率得到4-methyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of 6-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-(N-aryl)carboxamides

  摘要：

  A three-component synthesis using acetoacetanilides and a mixture of an aromatic aldehyde and urea yields 6-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-(N-aryl)carboxamides.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0594-y

文献信息

• Three-component synthesis of 6-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-(N-aryl)carboxamides
  作者：V. L. Gein、T. M. Zamaraeva、A. A. Kurbatova、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-010-0594-y

  日期：2010.11

  A three-component synthesis using acetoacetanilides and a mixture of an aromatic aldehyde and urea yields 6-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-(N-aryl)carboxamides.
• Iron-Catalyzed Vinylogous Aldol Condensation of Biginelli Products and Its Application toward Pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidinones
  作者：Lianqiang Zhang、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo402773r

  日期：2014.3.7

  A novel iron-catalyzed vinylogous aldol condensation of Biginelli products with aryl aldehydes has been developed for the syntheses of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. These materials are valuable synthetic precursors to drug-like pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives. The amide group at the 5-position of the dihydropyrimidin-2(1H)-ones played an important role in the

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。