2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid | 139714-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 139714-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₅S
• 分子量: 390.379
• InChiKey: IZOPLPKHECCCAC-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(3-oxido-1H-benzotriazol-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid diphenylmethyl ester methanesulfonate (1:1) salt 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d

文献信息

• Process and intermediates for Beta-lactams having aminothiazole (iminooxyacetic acid)acetic acid sidechains
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0464705A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  Disclosed herein are processes for preparing a compound of the formula in which a novel compound of the formula is reacted with a beta lactam of the formula by treatment with a base, wherein the symbols are as defined in the specification.

  本文公开了制备式化合物的工艺 式的新型化合物的工艺。 与式中β-内酰胺反应 用碱处理，其中符号如说明书中所定义。
• US5194604A
  申请人：——

  公开号：US5194604A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Regioselective Activation of Aminothiazole(iminoxyacetic acid)acetic Acid:  An Efficient Synthesis of the Monobactam Aztreonam
  作者：Janak Singh、Theodor W. Denzel、Rita Fox、Thomas P. Kissick、Rolf Herter、Joseph Wurdinger、Peter Schierling、Chris G. Papaioannou、Jerome L. Moniot、Richard H. Mueller、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/op025572d

  日期：2002.11.1

  An efficient synthesis of the monobactam aztreonam [[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetyl]amino]-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonic acid] (1) by acylation of α-aminoazetidinone 22 with the regioselectively activated aminothiazoleiminoxyacetic diacid 15 or 18 is described. Reaction of benzhydryl ester 10 with N-hydroxybenzotriazole and dicyclohexylcarbodiimide

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。