(5-anilino-2-phenyl-imidazol-4-ylidene)-phenyl-amine | 59800-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-anilino-2-phenyl-imidazol-4-ylidene)-phenyl-amine
• 英文别名: N,2-diphenyl-5-phenyliminoimidazol-4-amine
• CAS: 59800-96-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: FUXPZFSZQMHZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  478.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-anilino-2-phenyl-imidazol-4-ylidene)-phenyl-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-4-phenyl-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylimidoyl)chloride 、 苄脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5-anilino-2-phenyl-imidazol-4-ylidene)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071

文献信息

• Modulating the Excited-State Decay Pathways of Cu(I) 4<i>H</i>-Imidazolate Complexes by Excitation Wavelength and Ligand Backbone
  作者：Bianca Seidler、Maria Sittig、Clara Zens、Jens H. Tran、Carolin Müller、Ying Zhang、Kilian R. A. Schneider、Helmar Görls、Alexander Schubert、Stefanie Gräfe、Martin Schulz、Benjamin Dietzek

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c06902

  日期：2021.10.21

  Cu(I) 4H-imidazolato complexes are excellent photosensitizers with broad and intense light absorption properties, based on an earth-abundant metal, and hold great promise as photosensitizers in artificial photosynthesis and for accumulation of redox equivalents. In this study, the excited-state relaxation dynamics of three novel heteroleptic Cu(I) 4H-imidazolato complexes with phenyl, tolyl, and mesityl

  Cu(I) 4 H-咪唑根络合物是一种优异的光敏剂，具有广泛而强烈的光吸收特性，基于地球上丰富的金属，在人工光合作用和氧化还原当量的积累中作为光敏剂具有广阔的前景。在这项研究中，三种新型杂配 Cu(I) 4 H的激发态弛豫动力学通过飞秒和纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和理论方法，辅以稳态吸收光谱和（光谱）电化学，系统地研究了与苯基、甲苯基和甲基侧基团的 -咪唑根络合物。在光激发到金属到配体电荷转移 (MLCT) 和配体内电荷转移吸收带后，快速 (0.6-1 ps) 系统间交叉发生在三重态 MLCT 流形中。三重态种群通过Cu(I) 4 H上N-芳基环的几何平面化而松弛-咪唑根络合物。根据初始 Franck-Condon 状态，剩余的小单线态群体松弛成两个几何上不同的具有相似能量的最小几何形状，S 1/2,relax和 S 3/4,relax。随后从 S 1/2,relax 的基态恢复和从 S 3/4
• Ligand‐Induced Donor State Destabilisation – A New Route to Panchromatically Absorbing Cu(I) Complexes
  作者：Jens H. Tran、Philipp Traber、Bianca Seidler、Helmar Görls、Stefanie Gräfe、Martin Schulz

  DOI：10.1002/chem.202200121

  日期：2022.5.2

  intense absorption of light to covering a large part of the visible spectrum is highly desirable for solar energy conversion schemes. To this end, we have developed novel anionic bis(4H-imidazolato)Cu(I) complexes (cuprates), which feature intense, panchromatic light absorption properties throughout the visible spectrum and into the NIR region with extinction coefficients up to 28,000 M-1  cm-1 . Steady-state

  对于太阳能转换方案来说，强烈吸收光以覆盖大部分可见光谱是非常理想的。为此，我们开发了新型阴离子双（4H-咪唑）Cu（I）配合物（铜酸盐），其在整个可见光谱和近红外区域具有强烈的全色光吸收特性，消光系数高达 28,000 M-1厘米-1 。稳态吸收、（光谱）电化学和理论研究揭示了低能量（可见到近红外）金属到配体的电荷转移吸收带，这是不稳定的铜基供体态的结果。这些高位铜基状态是由螯合阴离子配体的 σ 供体诱导的，该配体还具有低能量受体状态。光学特性反映在非常低，基于铜的氧化电位和三个基于配体的还原事件。这些电子特征揭示了一条全色吸收 Cu(I) 配合物的新途径。
• Fünfring-Cycloamidine - Neue farbige Heterocyclen mit ungewöhnlichen Eigenschaften. I. Synthese und spektrale Besonderheiten
  作者：Jens Atzrodt、Jörg Brandenburg、Christian Käpplinger、Rainer Beckert、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Jürgen Fabian

  DOI：10.1002/prac.199733901132

  日期：——

  The cycloaddition of benzamidines with bis-imidoylchlorides 1 derived from oxalic acid was investigated. For example, treatment of benzamidine with 1 gives the new 4H-imidazoles (3a-1) in yields up to 92%. Because of rapid H-transfer processes in solution, the NMR-spectra of 3a-1 show only a single signal set. Apart from prototropism, 3c shows interesting properties as an amphoteric heterocycle. The protonation of 3c is accompanied by a change of color to orange to blue. Probably, protonation takes place on the exocyclic imino nitrogen to give a cyanine type chromophor. The resulting cation can also be regarded as an antiaromatic 1,3-diazacyclopentadienylium system. In order to investigate the influence of exocyclic substituents at nitrogen on the UV/VIS absorption, compounds 3d-h were synthesized. Whereas electron withdrawing groups cause hypsochromic shifts of the first UV/VIS absorption band, the dimethylamino group shifts this band bathochromically as exemplified by 3e. This novel cycloamidine shows strong acidochromism with bathochromic shifts of more than Delta-lambda-(max)=150 nm.
• BUECHEL K.-H.; ERDMANN H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 5, 1638-1642
  作者：BUECHEL K.-H.、 ERDMANN H.

  DOI：——

  日期：——
• US3997552A
  申请人：——

  公开号：US3997552A

  公开（公告）日：1976-12-14