3,8-Bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline | 1151987-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,8-Bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline
• CAS: 1151987-25-5
• 化学式: C₂₆H₁₄N₄
• 分子量: 382.424
• InChiKey: OCNSZPRKNQJSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,8-Bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline 、 6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),30,32(36),33-tridecaene 以 not given 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ，[3] - - ，和[4]轮烷，其轴包含两个二齿和三齿2螯合物的[2]合成†往最‡

  摘要：

  由于铜（I）-模板的作用，合成了由两个由对称的丝状片段穿线的30元环组成的[3]轮烷。该灯丝包含两个三齿配位单元和两个双齿螯合基团。除了[3]轮烷以外，还以非常高的收率分离出两种同源化合物：相应的[2]-和[4]-轮烷，其与[3]轮烷具有相同的线并分别包含一个或三个环。

  DOI：

  10.1039/c1nj20213h
• 作为产物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3,8-Bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  [3]Rotaxanes and [3]pseudorotaxanes with a rigid two-bidentate chelate axle threaded through two coordinating rings

  摘要：

  新的[3]轮烷和[3]假轮烷已通过铜(I)的“聚集和穿线”效应合成。使用点击化学作为“塞子”反应，获得了高产率的[3]轮烷，无论作为二铜配合物还是在脱金属后作为无金属化合物。轴包含一个中心刚性芳香块，结合了两个双齿螯合剂，而穿过的宏环是30元环。一个轴端功能化为三异丙基硅基的二铜(I)[3]假轮烷模型可以结晶并通过X射线衍射研究。获得了一个特别吸引人的结构，显示出两个环和轴的“倾斜”几何形状，两个1,10-菲咯啉单元几乎平行，但它们各自的平均平面相距超过7 Å。

  DOI：

  10.1039/b9nj00278b

文献信息

• Use of Cleavable Coordinating Rings as Protective Groups in the Synthesis of a Rotaxane with an Axis that Incorporates More Chelating Groups Than Threaded Macrocycles
  作者：Antoine Joosten、Yann Trolez、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201301717

  日期：2013.9.16

  methodology allowing preparation of a linear “unsaturated” [3]rotaxane consisting of an axis incorporating more coordination sites than threaded rings was developed. It was based on the preliminary synthesis of a “saturated” [5]rotaxane consisting of a four‐chelating site axis threaded through four macrocyclic components, two of them being cleavable rings incorporating a lactone function and the two

  开发了一种允许制备线性“不饱和” [3]轮烷的新方法，该轴由比螺纹环包含更多配位点的轴组成。它基于“饱和” [5]轮烷的初步合成，该轮烷由穿过四个大环组分的四个螯合位点轴组成，其中两个是带有内酯功能的可裂解环，另外两个是“安全的”非-可裂环。终止反应基于点击化学。随后，在碱性培养基中从[5]轮烷中裂解并除去两个含内酯的大环化合物，可定量获得所需的“不饱和” [3]轮烷。
• Quantitative formation of [4]pseudorotaxanes from two rods and two bis-macrocycles incorporating porphyrinic plates between the rings
  作者：Jean-Paul Collin、Fabien Durola、Julien Frey、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage、Christian Tock、Yann Trolez

  DOI：10.1039/b901482a

  日期：——

  [4]Pseudorotaxanes consisting of two very large coordinating bis-macrocycles and rigid rods incorporating two side-by-side chelates have been obtained quantitatively utilising the gathering and threading effect of copper(I); the assemblies obtained are several nanometres long and they contain two face-to-face zinc porphyrins which will be used to complex various organic substrates.

  [4]利用铜（I）的聚集和穿线效应，定量获得了由两个非常大的配位双大环和刚性棒组成的伪旋转体，其中包含两个并排的螯合物；获得的组装体有几纳米长，包含两个面对面排列的锌卟啉，它们将被用于与各种有机底物复合。
• Templated Synthesis of Cyclic [4]Rotaxanes Consisting of Two Stiff Rods Threaded through Two Bis-macrocycles with a Large and Rigid Central Plate as Spacer
  作者：Jean-Paul Collin、Fabien Durola、Julien Frey、Valérie Heitz、Felipe Reviriego、Jean-Pierre Sauvage、Yann Trolez、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ja101759w

  日期：2010.5.19

  Two related cyclic [4]rotaxanes consisting of double macrocycles and rigid rods incorporating two bidentate chelates have each been prepared in high yield. The first step is a multigathering and threading reaction driven by coordination of two different bidentate chelates (part of either the rings or the rods) to each copper(I) center so as to afford the desired precursor. In both cases, the assembly

  两种相关的环状 [4] 轮烷由双大环和包含两个双齿螯合物的刚性棒组成，每个都以高产率制备。第一步是通过将两种不同的双齿螯合物（环或杆的一部分）与每个铜 (I) 中心配位而驱动的多重聚集和穿线反应，以提供所需的前体。在这两种情况下，组装步骤都是在非常温和的条件下完成的，并且是定量的。第二个关键反应是基于点击化学的塞子连接反应。即使四重塞塞反应不是定量的，它的产率也比较高（60%和95%），而且铜驱动的组装过程是在室温下进行的，没有任何腐蚀性试剂。最终获得的铜络合 [4] 轮烷包含两个大致平行的芳族板，位于每个双大环的中心。在主客体特性方面最有希望的情况下，板是四芳基系列的锌 (II) 卟啉。这些化合物已通过各种光谱技术（(1) H NMR、质谱和电子吸收光谱）进行了充分表征。出乎意料的是，铜络合的卟啉 [4] 轮烷可以结晶为其 4PF(6)(-) 盐，以提供 X 射线质量的晶体。获得的结构与
• A [3]rotaxane composed of a zinc porphyrin tetra-substituted with coordinating macrocycles and of two short rigid axles
  作者：Cécile Roche、Jean-Pierre Sauvage、Angélique Sour、Nathan L. Strutt

  DOI：10.1039/c1nj20734b

  日期：——

  The syntheses of a porphyrin bearing four peripheral rings and of the corresponding [3]rotaxane are reported. The porphyrinic tetra-macrocycle consists of four 1,10-phenanthroline-containing rings attached to the meso positions of a central zinc porphyrinvia single C–C bonds. The [3]rotaxane is composed of one central porphyrin and of two short rigid axles that contain two bidentate coordination sites and end with bulky stoppers. The rotaxane displays a novel architecture where each axle is threaded through two adjacent rings of the porphyrin. The free-base porphyrin was synthesised in 25% yield under optimised conditions. A microwave-enhanced procedure derived from the Adler–Rothemund method was developed for this condensation. The “gathering-and-threading” effect of copper(I) and subsequent stoppering by click chemistry were used to synthesise the [3]rotaxane in a two-step, one-pot reaction.

  报告了一种带有四个外围环的卟啉和相应的 [3]rotaxane 的合成。卟啉四元环由四个含 1,10-菲罗啉的环组成，这些环通过单个 C-C 键连接到中央锌卟啉的中位。[3]轮烷由一个中心卟啉和两个短刚性轴组成，这两个短刚性轴包含两个双齿配位位点，并以笨重的阻挡物结束。这种轮烷具有一种新颖的结构，即每个轴穿过两个相邻的卟啉环。这种游离基卟啉是在优化的条件下合成的，产率为 25%。针对这种缩合，开发了一种源自 Adler-Rothemund 方法的微波增强程序。利用铜（I）的 "聚集和穿线 "效应以及随后的点击化学反应，通过两步一锅反应合成了 [3]rotaxane 。