(2RS,3RS)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide | 20428-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: erythro-3-hydroxy-3-phenyl-2,N,N-trimethylpropionamide；(2S,3S)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 20428-71-1；127202-24-8；127202-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VGJPULAOSOWQHP-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,2SR)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺中的有机金属盐：I.再活化醛和丙酮。叔丁4环己酮和苯甲醛的立体化学

  摘要：

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86714-5
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones’ reagent 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2RS,3RS)-3-hydroxy-N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• Lithium Perchlorate Catalyzed Acetylation of Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Yasuyuki Nakae、Ikuko Kusaki、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17483

  日期：——

  Lithium perchlorate is found to efficiently catalyze the acetylation of alcohols and phenols with acetic anhydride in good to excellent yields.

  高氯酸锂被发现能有效催化醇和酚与乙酸酐的乙酰化反应，产率从良好到优秀。
• A mild aldol reaction of aryl aldehydes through palladium-catalyzed hydrosilation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with trichlorosilane
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Atsushi Shimizu、Seiko Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01030-2

  日期：1998.7

  A mild aldol reaction of aryl aldehydes took place by using N,N-dimethylacrylamide and trichlorosilane with a catalytic amount of tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium. a unique anti selectivity was observed in the reaction.

  通过使用N，N-二甲基丙烯酰胺和三氯硅烷与催化量的四（三苯基膦）钯进行芳基醛的温和的醛醇缩合反应。在反应中观察到独特的抗选择性。
• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。
• Chemistry of Enoxysilacyclobutanes: Highly Selective Uncatalyzed Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/ja00095a004

  日期：1994.8

  O(Silacyclobuty1) ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides underwent facile aldol addition with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The uncatalyzed aldol addition reaction of O(silacyclobuty1) ketene acetals displayed the following characteristics: (1) the rate of reaction was highly dependent on the spectator substituent on silicon and the

  由酯、硫羟酸酯和酰胺衍生的 O(Silacyclobuty1) 烯酮缩醛在室温下与各种醛轻松进行醛醇加成，无需催化剂。O(silacyclobuty1) 烯酮缩醛的未催化羟醛加成反应具有以下特征：(1) 反应速率高度依赖于硅上的观察者取代基和烯酮缩醛的几何形状，(2) 0,O-烯酮E 构型的缩醛提供了具有高非对映选择性（93/7 到 99/1）的合成羟醛产物，（3）共轭醛比脂肪醛反应更快，（4）反应对溶​​剂温和。此外，发现醇醛反应被金属醇盐有效催化。标记实验表明，热醛醇反应通过直接分子内硅基团转移进行，而醇盐催化的反应可能通过原位生成的金属烯醇化物进行。过渡态的计算模型表明船型过渡结构是优选的，支持观察到的热醛醇反应的顺式选择性。研究了热催化和醇盐催化的迈克尔加成，揭示了 1,2- 和 1 之间的竞争，加成有利于前者。
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。