2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isonicotinic acid | 53498-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isonicotinic acid
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-6-(4-trifluormethylphenyl)-isonicotinsaeure；2-Trifluoromethyl-6-[4-trifluoromethylphenyl]isonicotinic acid；2-(trifluoromethyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 53498-75-2
• 化学式: C₁₄H₇F₆NO₂
• 分子量: 335.205
• InChiKey: IKRFKFWWAHIVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isonicotinic acid 在 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (S)-1-(2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的吡啶是有前途的抗疟药物候选物

  摘要：

  我们描述4-（2-氨基-1-羟乙基）吡啶（4 AHPs）作为新的抗疟药物候选物的对映选择性合成和生物学评估。特别地，研究了两种获得关键中间体4-乙烯基吡啶的途径。这些路线基于Kröhnke型环化反应或基于金属催化的反应。Kröhnke型环化途径较快，但仅在小规模生产时有效，因为该途径涉及需要严格控制温度的维蒂希反应。因此，我们设计了基于金属催化反应的第二条路线。这种方法更长，但是至少可以以5g的规模获得4-乙烯基吡啶。最后，区域选择性S N烷基伯胺对映体纯环氧化合物的2次开环允许合成8种4-AHP，总产率高达41％。这些化合物对恶性疟原虫菌株显示出强大的体外抗疟活性，并且比氯喹和甲氟喹更具活性。这些结果表明4-AHPs是有前途的抗疟药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体取代的吡啶是有前途的抗疟药物候选物

  摘要：

  我们描述4-（2-氨基-1-羟乙基）吡啶（4 AHPs）作为新的抗疟药物候选物的对映选择性合成和生物学评估。特别地，研究了两种获得关键中间体4-乙烯基吡啶的途径。这些路线基于Kröhnke型环化反应或基于金属催化的反应。Kröhnke型环化途径较快，但仅在小规模生产时有效，因为该途径涉及需要严格控制温度的维蒂希反应。因此，我们设计了基于金属催化反应的第二条路线。这种方法更长，但是至少可以以5g的规模获得4-乙烯基吡啶。最后，区域选择性S N烷基伯胺对映体纯环氧化合物的2次开环允许合成8种4-AHP，总产率高达41％。这些化合物对恶性疟原虫菌株显示出强大的体外抗疟活性，并且比氯喹和甲氟喹更具活性。这些结果表明4-AHPs是有前途的抗疟药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131088

文献信息

• US3940404A
  申请人：——

  公开号：US3940404A

  公开（公告）日：1976-02-24
• US3953463A
  申请人：——

  公开号：US3953463A

  公开（公告）日：1976-04-27