3-amino-4-phenylthiazoline-2(3H)-thione | 5316-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-phenylthiazoline-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-amino-4-phenyl-1,3-thiazole-2-thione；3-amino-4-phenylthiazole-2(3H)-thione；3-amino-4-phenylthiazoline-2-thione；3-amino-4-phenyl-3H-thiazole-2-thione；3-Amino-4-phenyl-3H-thiazol-2-thion；3-Amino-4-phenyl-thiazolin-2-thion；3-Amino-4-phenyl-4-thiazoline-2-thione
• CAS: 5316-81-4
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• 分子量: 208.308
• InChiKey: XZYFQEHISZDSHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-phenylthiazoline-2(3H)-thione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 bis(4-phenylthiazol-2-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Sandstroem, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 7, p. 249,252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl hydrazinodithioformate 生成 3-amino-4-phenylthiazoline-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Sandstroem, Arkiv foer Kemi, 1954, vol. 7, p. 249,252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of the unknown N,N-bisheteroaryl amines bearing a fused heterocycle as N-substituent
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Asunción Alias、Maria D. Velasco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97029-1

  日期：1990.1

  The first preparation of N,N-bisheteroaryl amines bearing a fused heterocycle as N-substituent, from the iminophosphorane derived from 3-amino-4-phenylthiazoline-2(3H)-thione by sequential treatment with alkyl isocyanates and tetrafluoroboric acid is described. Its electrochemical behaviour shows that these compounds can act as organic electron transfer agents in indirect electrolysis.

  描述了通过依次用烷基异氰酸酯和四氟硼酸处理由3-氨基-4-苯基噻唑啉-2（3H）-硫酮衍生的亚氨基膦烷来制备带有稠合杂环作为N-取代基的N，N-二叔丁基芳基胺的方法。 。其电化学行为表明，这些化合物可在间接电解中充当有机电子转移剂。
• Fused Thiazoles from 3-Amino-2-thioxo-2,3-dihydrothiazoles: Synthesis of Mesoionic Thiazolo[2,3-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles and 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazin-5-ium Derivatives
  作者：P. Molina、A. Arques、M. D. Velasco、J. M. Villalgordo

  DOI：10.1055/s-1988-27691

  日期：——

  A number of mesoionic compounds 4 (5-phenylthiazolo [2,3-b]-1,3,4-thiadiazolium-2-arylaminides), derivatives of the thiazolo[2,3-b]-1,3,4-thiadiazole ring system, have been prepared from 3-amino-2-benzylthio-4-phenylthiazolium cation 2 and aryl isothiocyanates in the presence of triethylamine. Aldimine 5 reacts with phenacyl bromides under mild conditions to give 2,3-dihydro-4H-thiazolo [2,3-b][1,3,4]thiadiazin-5-ium bromides 7.

  在三乙胺存在下，由 3-氨基-2-苄硫基-4-苯基噻唑阳离子 2 和芳基异硫氰酸酯制备出了一些介离子化合物 4（5-苯基噻唑并[2,3-b]-1,3,4-噻二唑鎓-2-芳基氨基化物），它们是噻唑并[2,3-b]-1,3,4-噻二唑环系统的衍生物。在温和的条件下，醛亚胺 5 与苯基溴化物发生反应，生成 2,3-二氢-4H-噻唑并 [2,3-b][1,3,4]噻二嗪-5-鎓溴化物 7。
• Aza Wittig-type reaction between the iminophosphorane derived from 3-amino-4-phenylthiazole-2(3H)-thione and iso(thio)cyanates: Preparation of mesoionic thiazolo[2,3-b]-1,3,4-thiadiazoles and N,N-bisheteroarylamines
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Asunción Alías

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90791-4

  日期：1992.1

  of iminophosphorane 1 derived from 3-amino-4-phenylthiazole-2(3H)-thione with several types of iso(thio)cyanates has been studied. The reaction of 1 with aromatic iso(thio)cyanates leads to thiazolo[2,3-b]-1,3,4-thiadiazoles 2 which display mesoionic character, whereas that with aliphatic isothiocyanates affords the betaines 3. N,N′-Bisheteroarylguanidines 5 are obtained from the reaction of 1 with

  研究了由3-氨基-4-苯基噻唑-2（3H）-硫酮衍生的亚氨基磷烷1的Aza Wittig型反应与几种异（硫）氰酸酯的反应。1与芳族异（硫）氰酸酯的反应导致噻唑并[2,3-b] -1,3,4-噻二唑2具有中离子特性，而与脂肪族异硫氰酸酯的反应则提供了甜​​菜碱3。由1与脂族异氰酸酯的反应获得N，N′-双杂环芳基胍5。用@四氟硼酸进一步处理化合物5会生成N，N-二异芳基胺8。反应1与酰氯提供噻唑[2,3-b] -1,2,4-噻二唑盐12。
• Ege,G. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 656 - 674
  作者：Ege,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Bayyuk, Shibli, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3099 - 3106
  作者：Katritzky, Alan R.、Bayyuk, Shibli

  DOI：——

  日期：——