4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)phenol | 167856-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-[(2,6-Difluorophenyl)-4,5-dihydro-4-oxazolyl]phenol；4-[2-(2,6-Difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenol
• CAS: 167856-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 275.255
• InChiKey: URJSODFKEVCIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)phenol 、 丙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-[2-(2,6-Difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenyl] propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Acaricidal Activities, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Oxazolines Containing Sulfonate Moieties

  摘要：

  With the ultimate goal of addressing pest-related constraints on global agricultural production, we used combination principles to design and synthesize 2,4-diphenyl-1,3-oxazolines containing a sulfonate moiety at the para-position of the 4-phenyl group. The target compounds, which have strong affinity for lipids and can be expected to traverse cell membranes, were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. Their activities against the larvae and eggs of carmine spider mites (Tetranychus cinnabarinus) were determined by a leaf-dipping method and compared with the activity of the commercial acaricide etoxazole. Most of the test compounds displayed good ovicidal and larvicidal activities. In particular, a tert-butylphenyl-substituent compound possessed better larvicidal activity (LC50 = 0.022 +/- 0.009 mg/L) and ovicidal activity (0.044 +/- 0.020 mg/L) than etoxazole (0.091 +/- 0.051 and 0.095 +/- 0.059 mg/L, respectively). Given its outstanding bioactivities, this compound deserves further attention as a pesticide candidate.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05547
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLINE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种噁唑啉化合物及其合成方法和应用。该噁唑啉化合物具有式（I）所表示的结构，在式（I）中，R从式（I-1）、式（I-2）和式（I-3）所表示的基团中选择，通过引入氮杂环、醚键或磺酸结构进入噁唑啉化合物中，得到一种具有新型分子结构的噁唑啉衍生物。该噁唑啉衍生物在农业保护领域中有用，具有比依托唑更高的杀螨活性，可以抑制螨虫的几丁质合成，并可以有效控制红蜘蛛的卵的胚胎发育和发育过程，从幼虫到成虫的蜕皮过程，因此在杀死螨卵和幼虫方面具有显着效果。

  公开号：

  US20220240509A1

文献信息

• Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05686393A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Described herein are arthropodicidal compounds, compositions and use of compounds of Formula (I) wherein the substituents are defined in the disclosure ##STR1##

  本文描述了杀节肢动物的化合物、组合物以及化合物的应用，其中化合物的结构式（I）中的取代基在披露中定义。
• [EN] OXAZOLINE COMPOUND, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ OXAZOLINE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 噁唑啉类化合物及其合成方法和应用
  申请人：UNIV NANKAI

  公开号：WO2021057852A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本发明涉及农业防护领域，公开了一种噁唑啉类化合物及其合成方法和应用。所述噁唑啉类化合物具有式(I)所示的结构，其中，在式(I)中，R选自式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)所示的基团。本发明通过在噁唑啉类化合物中引入氮杂环、醚键或磺酸酯结构，获得了一种具有新型分子结构的噁唑啉类衍生物，上述噁唑啉类衍生物的杀螨活性均高于乙螨唑，能抑制螨虫几丁质的合成，可有效防治朱砂叶螨螨卵的胚胎形成和发育，以及从幼螨到成螨的蜕皮过程，对螨卵和幼螨的杀螨效果显著。