cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate | 145782-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate
• 英文别名: cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate；cis-[2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate；[(2R,4R)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-2-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 145782-12-3；145782-14-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: RNBITPZLODECED-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  抗菌和抗真菌剂，XV：联苯苄唑和酮康唑结构类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  顺式和反式 1-乙酰基-4-{4-[[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-的合成和抗真菌活性报道了 1,3-二氧戊环-4-基]-甲氧基]苯基}哌嗪 3 和 4。基于 1H- 和 13C-NMR 数据对非对映异构体的顺式/反式异构体对进行立体化学分配。在测试衍生物中，顺-和反-[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3 -dioxolan-4-yl]甲醇 9 和 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251102
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methanol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 cis-<2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗菌和抗真菌剂，XV：联苯苄唑和酮康唑结构类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  顺式和反式 1-乙酰基-4-{4-[[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-的合成和抗真菌活性报道了 1,3-二氧戊环-4-基]-甲氧基]苯基}哌嗪 3 和 4。基于 1H- 和 13C-NMR 数据对非对映异构体的顺式/反式异构体对进行立体化学分配。在测试衍生物中，顺-和反-[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3 -dioxolan-4-yl]甲醇 9 和 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251102

文献信息

• Antibacterial and Antifungal Agents, XV: Synthesis and Antifungal Activity of Structural Analogues of Bifonazole and Ketoconazole
  作者：Giorgio Stefancich、Marino Artico、Giorgio Ortar、Romano Silvestri、Giovanna Simonetti、Germana Apuzzo、Marco Artico

  DOI：10.1002/ardp.19923251102

  日期：——

  The synthesis and antifungal activities of the cis‐ and trans‐1‐acetyl‐4‐4‐[[2‐(1,1′‐biphenyl‐4‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐1,3‐dioxolan‐4‐yl]‐methoxy]phenyl}piperazines 3 and 4 are reported. Stereochemical assignments to diastereomeric pairs of cis/trans isomers were made on the basis of 1H‐ and 13C‐NMR data. Among test derivatives the best activity was shown by the benzoyl esters of the cis‐

  顺式和反式 1-乙酰基-4-4-[[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-的合成和抗真菌活性报道了 1,3-二氧戊环-4-基]-甲氧基]苯基}哌嗪 3 和 4。基于 1H- 和 13C-NMR 数据对非对映异构体的顺式/反式异构体对进行立体化学分配。在测试衍生物中，顺-和反-[2-(1,1'-联苯-4-基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3 -dioxolan-4-yl]甲醇 9 和 10。