1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine | 98821-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine
• 英文别名: N-(2-(diphenylphosphino)phenyl)methylene benzenamine；N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)aniline；N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]aniline；N-(2-diphenylphosphinobenzylidene)aniline；o-[(diphenylphosphino)benzylidene]analine；Ph2P(o-C6H4-CH=N-Ph)；Benzenamine, N-[[2-(diphenylphosphino)phenyl]methylene]-；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 98821-90-0
• 化学式: C₂₅H₂₀NP
• 分子量: 365.414
• InChiKey: DCVKIYDNMMCCBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到[2-(anilinomethyl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  (κ2-P,N-2-Ph2PC6H4C(H)=NC6H4X)PtCl2 (X = OMe, F) 型亚氨基膦铂 (II) 复合物的合成和表征

  摘要：

  一系列亚氨基膦铂 (II) 配合物已从含有供电子甲氧基或吸电子氟化物的苯胺衍生物和 [PtCl2(η2 - coe)]2 (coe = 顺式环辛烯) 衍生的前配体制备。所有新的前配体和金属配合物都已得到充分表征，包括对化合物 11（源自对甲氧基苯胺）的 X 射线衍射研究。此外，还确定了二亚氨基膦铂 dication 11a 的分子结构。使用 MTT 方法，铂化合物对两种神经胶质瘤细胞系没有表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0176-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 以60%的产率得到2,2'-联二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of Organostannanes Catalyzed by Iminophosphine-Palladium

  摘要：

  一种亚胺基膦-钯配合物已成功用作催化剂，对有机锡化合物进行了氧化偶联反应，使用空气作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-997

文献信息

• Lysosome-Targeted Phosphine-Imine Half-Sandwich Iridium(III) Anticancer Complexes: Synthesis, Characterization, and Biological Activity
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xingxing Ge、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Shaopeng Shi、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00080

  日期：2019.4.22

  sufficient stability in aqueous solution. Most of the complexes showed good anticancer activities toward A549 cancer cells, which were higher than the clinical drug cisplatin. In this series, complex Ir8 displayed the highest anticancer activity against A549 cells (IC50 = 4.7 μM), showing an approximately 4.5-fold more potent activity than cisplatin (IC50 = 21.30 μM). The structure–activity relationship

  的合成，表征，和辅酶催化NADH转化为NAD的能力+和半夹心铱（III）与[（η通式配合物的抗癌活性5 -Cp X）IR（P ^ N）CL] PF 6研究了（Cp x：Cp *或联苯Cp xbiph衍生物； P ^ N：各种膦亚胺配体）。复合物Ir4的晶体结构在铱（III）中心周围显示出钢琴凳的几何形状。这类铱（III）配合物在水溶液中具有足够的稳定性。大多数复合物对A549癌细胞显示出良好的抗癌活性，高于临床药物顺铂。在这个系列中，复杂的Ir8对A549细胞具有最高的抗癌活性（IC 50 = 4.7μM），显示出比顺铂（IC 50 = 21.30μM）强大约4.5倍的有效活性。结构-活性关系研究表明，这些配合物的细胞毒性可能主要归因于铱（III）与配位原子之间的配位，而亚胺N取代基的性质可能不是影响细胞毒性的主要因素。此外，该复合物家族通过细胞应激导致细胞死亡，诱导细胞凋亡和坏死，活性氧
• Synthesis and characterization of iminophosphineplatinum(II) complexes of the type (κ2-P,N-2-Ph2PC6H4C(H)=NC6H4X)PtCl2 (X = OMe, F)
  作者：Patrick-Denis St-Coeur、Meghan E. Adams、Bryanna J. Kenny、Darcie L. Stack、Christopher M. Vogels、Jason D. Masuda、Pier Morin、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1007/s11243-017-0176-2

  日期：2017.11

  containing electron-donating methoxy groups or electron-withdrawing fluorides and [PtCl2(η2 − coe)]2 (coe = cis-cyclooctene). All new pro-ligands and metal complexes have been fully characterized, including an X-ray diffraction study for compound 11 (derived from para-methoxyaniline). Additionally, the molecular structure of a di-iminophosphineplatinum dication 11a has been determined. The platinum compounds

  一系列亚氨基膦铂 (II) 配合物已从含有供电子甲氧基或吸电子氟化物的苯胺衍生物和 [PtCl2(η2 - coe)]2 (coe = 顺式环辛烯) 衍生的前配体制备。所有新的前配体和金属配合物都已得到充分表征，包括对化合物 11（源自对甲氧基苯胺）的 X 射线衍射研究。此外，还确定了二亚氨基膦铂 dication 11a 的分子结构。使用 MTT 方法，铂化合物对两种神经胶质瘤细胞系没有表现出明显的细胞毒性。
• Palladium–iminophosphine-catalyzed homocoupling of alkynylstannanes and other organostannanes using allyl acetate or air as an oxidant
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Yasubumi Murota、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02153-8

  日期：2003.3

  A palladium–iminophosphine complex was found to catalyze the homocoupling reaction of alkynylstannanes using allyl acetate as an oxidant, whereas aryl- and alkenylstannanes were oxidatively homocoupled with air.

  发现钯-亚氨基膦配合物可使用乙酸烯丙酯作为氧化剂催化炔基锡烷的均偶联反应，而芳基锡基和链烯基锡烷则与空气氧化均相偶联。
• Ligand effects on palladium complex catalyzed copolymerization of ethylene/carbon monoxide
  作者：K. Rajender Reddy、Wei-Wen Tsai、K. Surekha、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Jwu-Ting Chen、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/b109290a

  日期：2002.4.9

  Several neutral and cationic methyl palladium complexes with bidentate ligands of phosphorus–nitrogen (P∼N) donors which form five- or six-membered chelates have been synthesized and characterized. Carbonylation of these complexes generates the corresponding stable Pd–acetyl complexes. The ligands that form a five-membered chelating ring appear to confer better activity towards carbonylation as well as copolymerization of ethylene/CO than do the six-membered analogues. Crystal structures of several inserted intermediates are provided.

  合成并表征了几种与双齿配体（磷-氮（P∼N）供体）形成五或六元螯合物的中性和阳离子甲基钯络合物。对这些络合物进行羰基化反应可以生成相应的稳定Pd-乙酰络合物。形成五元螯合环的配体在羰基化反应及乙烯/一氧化碳共聚合反应中的活性优于六元类似物。提供了几个插入中间体的晶体结构。
• Heteroditopic P,N ligands in gold(I) complexes: Synthesis, structure and cytotoxicity
  作者：Telisha Traut-Johnstone、Stonard Kanyanda、Frederik H. Kriel、Tanya Viljoen、P.D. Riekert Kotze、Werner E. van Zyl、Judy Coates、D. Jasper G. Rees、Mervin Meyer、Raymond Hewer、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014

  日期：2015.4

  marked increase in cytotoxicity upon ligand complexation to gold(I). These findings were supported by results from the 60-cell line fingerprint screen of the Developmental Therapeutics Programme of the National Institutes of Health for two promising compounds. The cytotoxicity of some of these ligands and gold(I)complexes is due to the induction of apoptosis. The ligands and gold(I)complexes demonstrated

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ