4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 96963-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 96963-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: IQWRPJFSMOZFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的8-氨基喹啉通过远程CH-H活化的铜（II）催化直接叠氮化

  摘要：

  开发了一种简单有效的铜（II）通过远程CH活化N酰化的8-氨基喹啉的C5叠氮化的方法。在此反应的基础上，合成了一系列新的C5叠氮化的8-酰胺基喹啉，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600874
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基氨基萘的分子内电荷转移。1-氨基萘与2-氨基萘作为电子给体。

  摘要：

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2

  DOI：

  10.1039/b210106h

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Gas-phase thermolysis of 1-acylnaphtho[1,8-de][1,2,3]triazines. Interesting direct routes towards condensed naphtho[1,8-de]heterocyclic ring systems
  作者：Hanan Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Hicham H. Dib、Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.047

  日期：2005.10

  FVP pyrolysis of 1-acylnaphtho[1,8-de][1,2,3]triazines at 500 °C and 10−2 Torr gave exclusively the corresponding 2-substituted naphtho[1,8-de][1,3]oxazines. The latter was also obtained by static pyrolysis but in lower yield along with the corresponding N-(naphthalen-1-yl)acylamides. The reaction was studied kinetically and mechanistically.

  1-酰基萘并[1,8- de ] [1,2,3]三嗪在500°C和10 -2  Torr下的FVP热解仅产生相应的2-取代萘并[1,8- de ] [1,3]恶嗪。后者也可以通过静态热解获得，但是产率较低，同时具有相应的N-（萘-1-基）酰酰胺。对该反应进行了动力学和力学研究。
• Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24
  作者：Mueller, Annerose、Sulej, Helga、Weber, Siegfried

  DOI：——

  日期：——