2-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 783340-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-chlorobenzyl)benzimidazole；2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 783340-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD17497536
• 分子量: 242.708
• InChiKey: IQJMWFVIAPBMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  479.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 邻苯二胺 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(3-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与炔烃和对甲苯磺酰叠氮化物的级联反应一锅法合成功能化苯并咪唑和1H-嘧啶

  摘要：

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217515

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Water-based organic solderability preservative, and electronic board and surface treatment method using the same
  申请人：TAMURA CORPORATION

  公开号：US10149395B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  A water-based organic solderability preservative includes (A) an imidazole compound, (B) an organic acid, (C) a complex coating formation aid, (D) an organic solvent and (E) water. The component (D) (organic solvent) has a solubility to water of 10 g/100 g or more at 20 degrees C. and a boiling temperature in a range from 100 degrees C. to 300 degrees C.

  一种水基有机可焊性防腐剂包括 (A) 一种咪唑化合物、(B) 一种有机酸、(C) 一种复合涂层形成助剂、(D) 一种有机溶剂和 (E) 水。成分(D)（有机溶剂）在 20 摄氏度时对水的溶解度为 10 克/100 克或以上，沸腾温度范围为 100 摄氏度至 300 摄氏度。
• WATER-BASED ORGANIC SOLDERABILITY PRESERVATIVE, AND ELECTRONIC BOARD AND SURFACE TREATMENT METHOD USING THE SAME
  申请人：TAMURA CORPORATION

  公开号：US20170327702A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A water-based organic solderability preservative includes (A) an imidazole compound, (B) an organic acid, (C) a complex coating formation aid, (D) an organic solvent and (E) water. The component (D) (organic solvent) has a solubility to water of 10 g/100 g or more at 20 degrees C. and a boiling temperature in a range from 100 degrees C. to 300 degrees C.
• Synthesis of 2-(Arylmethyl)benzazoles by the Sulfur-mediated Cyclization of 2-Aminophenol or 2-Aminoaniline with Arylacetylenes
  作者：P. P. Ma、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023080171

  日期：2023.8