3-carboxy-5-vinyl-2-pyrrolidone | 71107-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carboxy-5-vinyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 5-Ethenyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid；5-ethenyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 71107-20-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: UOLQECNNAKPUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-5-vinyl-2-pyrrolidone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 维加巴特林杂质E
  参考文献：
  名称：

  Vigabatrin-An抗癫痫药潜在杂质的合成与表征

  摘要：

  摘要 本工作描述了 Vigabatrin (1) 的四种潜在杂质的合成和表征，即 2-(2-aminobut-3-enyl)丙二酸 (2)（Vigabatrin USP 杂质-E）、2-(2-oxo- 5-乙烯基吡咯烷-1-基）乙酸（3）（USP片剂杂质）、4-氨基己酸（4）和2,2'-氧代-5,5'-双吡咯烷基醚（5）。化合物4是1的可能的工艺相关杂质，其中化合物5是5-乙氧基-2-吡咯啉酮(16)的工艺相关杂质。所有这些杂质都会对药品的质量产生重大影响。这项工作对仿制药行业非常有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1550200
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-6,6-二甲基-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-carboxy-5-vinyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Process for making 4-aminohex-5-enoic acid

  摘要：

  以下通式的新化合物在制备4-氨基己-5-烯酸和4-氨基己-5-炔酸等有用的药理学试剂时非常有用： ##STR1## 其中R.sub.1是羟基，氨基或叔丁氧基。

  公开号：

  US04178463A1

文献信息

• A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin
  作者：Kishore Karumanchi、Senthil Kumar Natarajan、Sunil Gadde、Krishna Vanchanagiri

  DOI：10.1007/s11696-019-01030-2

  日期：2020.6

  A convenient, safe and cost-effective method for carrying out the key vinylation of 5-ethoxy-2-pyrrolidinone (8) in the preparation of 5-vinyl-2-pyrrolidinone (2) in the presence of potassium carbonate is described. This present procedure is developed by replacing inherently hazardous ethyl magnesium bromide with inexpensive and eco-friendly potassium carbonate. The reaction was performed on a multi-gram

  描述了一种在碳酸钾存在下在制备5-乙烯基-2-吡咯烷酮（2）中进行5-乙氧基-2-吡咯烷酮（8）的关键乙烯基化的方便，安全且经济的方法。通过用廉价且生态友好的碳酸钾替代本质上有害的乙基溴化镁来开发本程序。以乙烯基溴化镁作为乙烯基化试剂，以克数进行反应，产率为81％，得到纯度优异且无需色谱法的5-乙烯基-2-吡咯烷酮。
• Compounds with central analgesic activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0342613B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US4178463A
  申请人：——

  公开号：US4178463A

  公开（公告）日：1979-12-11
• US4235778A
  申请人：——

  公开号：US4235778A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4254284A
  申请人：——

  公开号：US4254284A

  公开（公告）日：1981-03-03