5-bromo-6-chlorouracil | 21428-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-chlorouracil
• 英文别名: 5-bromo-6-chloropyrimidine-2,4-diol
• CAS: 21428-23-9
• 化学式: C₄H₂BrClN₂O₂
• mdl: MFCD02647895
• 分子量: 225.429
• InChiKey: BHFJCCPUFJLYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C (decomp)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-chlorouracil 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-6-hydrazinouracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型5,6-二取代尿嘧啶衍生物，作为有效的胸苷磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列对人类和大肠杆菌胸苷磷酸化酶具有明显抑制活性的新型5,6-二取代尿嘧啶。在这项研究中，双尿嘧啶结合物被确定为最有效的TPs抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.050
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到5-bromo-6-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyrimidine heterocycles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物和使用符合I式的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般式： 包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3和R6如本文所述。

  公开号：

  US20060287342A1

文献信息

• Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060287341A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to both Formulas I and II, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to either Formula I or II and optionally one or more additional therapeutic agents, and methods of treatment using the compounds according to Formulas I and II both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the following general formulas: including all prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  本申请描述了根据公式I和II的化合物，包括至少一种符合公式I或II的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物，并且使用根据公式I和II的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般公式：包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• Synthesis and enzymatic evaluation of pyridinium-Substituted uracil derivatives as novel inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Paul E Murray、Virginia A McNally、Stacey D Lockyer、Kaye J Williams、Ian J Stratford、Mohammed Jaffar、Sally Freeman

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00309-1

  日期：2002.3

  A series of water soluble N(1)- and C(6)-substituted uracil pyridinium compounds were prepared as potential inhibitors of thymidine phosphorylase (TP). The C(6)-uracil substituted derivatives were the most active. 1-[(5-Chloro-2,4-dihydroxy-pyrimidin-6-yl)methyl]pyridinium chloride, was identified as the best inhibitor being 5-fold more potent than the known inhibitor, 6-amino-5-bromouracil. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of 7,8-Dimethyl-10-D-Ribitylpyrimido- [5,4-b][1,4]-benzothiazine-2,4(1H,3H)-dione, a Deaza-thia Analog of 1,5-Dihydroriboflavin
  作者：Magoichi Sako、Takahiro Ichioka、Reiko Totani、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/jo00129a068

  日期：1995.12
• A Convenient Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10<i>H</i>-pyrimido[5, 4-<i>b</i>][1,4]benzothiazines (Dihydro-5-thiaisoalloxazines) via Thermal Smiles Rearrangement of 6-(2-Aminophenylthio)-5-bromouracils
  作者：Yoshifumi Maki、Magoichi Sako、Miyuki Tanabe、Mikio Suzuki

  DOI：10.1055/s-1981-29485

  日期：——
• MAKI, YOSHIFUMI;SAKO, MAGOICHI;TANABE, MIYUKI;SUZUKI, MIKIO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 6, 462-464
  作者：MAKI, YOSHIFUMI、SAKO, MAGOICHI、TANABE, MIYUKI、SUZUKI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——