3-(n-pentyl)-4-(2-thienyl)-3(E)-buten-2-ol | 1188375-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(n-pentyl)-4-(2-thienyl)-3(E)-buten-2-ol
• 英文别名: (3E)-3-(thiophen-2-ylmethylidene)octan-2-ol
• CAS: 1188375-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: DZRFJAVLCQHBEA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 copper(l) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-(n-pentyl)-4-(2-thienyl)-3(E)-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体定义的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与格氏试剂的碳金属化反应合成高度取代的烯丙醇†

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的CuCl介导的3-芳基取代的仲炔丙醇与烷基，芳基，乙烯基或烯丙基格氏试剂的碳金属化反应，用于合成全取代的烯丙醇。R 2由于金属原子与羟基氧原子的螯合形成5元金属环中间体，使格氏试剂中的基团成功地引入到炔丙醇的2位，该5元金属环中间体与各种亲电试剂平稳反应，得到立体定义的多取代的烯丙基醇。通过这种方法，光学活性的烯丙醇可以由容易获得的光学活性的炔丙醇制备而没有明显的消旋作用。五元内酯也可以通过碘化烯丙基醇经Pd催化的羰基化反应合成。

  DOI：

  10.1039/b903769a