1-(2-bromo-1,1-difluoroethyl)-3-fluorobenzene | 1208004-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1,1-difluoroethyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1208004-84-5
• 化学式: C₈H₆BrF₃
• 分子量: 239.035
• InChiKey: RNYKQLVTJUEWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1-difluoroethyl)-3-fluorobenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(2-azido-1,1-difluoroethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有改善细胞通透性的强效和选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  最近，报道了一系列含有两个碱性氮原子的强效选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂（Ji, H.；Stanton, BZ；Igarashi, J.；Li, H.；Martásek, P.；Roman, LJ；Poulos , TL; Silverman, RB J. Am. Chem. Soc . 2008 , 130 , 3900–3914)。为了提高其生物利用度，设计了三种化合物（2a - c）在其中一个碱性氮原子附近带有吸电子基团以降低其 p K a. 对这些化合物的抑制研究表明，其中两种化合物不仅保留了早期系列最佳类似物的大部分效力和选择性，而且还显示出基于细胞分析数据的膜渗透性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.086
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 168.0h， 以70%的产率得到1-(2-bromo-1,1-difluoroethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有改善细胞通透性的强效和选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  最近，报道了一系列含有两个碱性氮原子的强效选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂（Ji, H.；Stanton, BZ；Igarashi, J.；Li, H.；Martásek, P.；Roman, LJ；Poulos , TL; Silverman, RB J. Am. Chem. Soc . 2008 , 130 , 3900–3914)。为了提高其生物利用度，设计了三种化合物（2a - c）在其中一个碱性氮原子附近带有吸电子基团以降低其 p K a. 对这些化合物的抑制研究表明，其中两种化合物不仅保留了早期系列最佳类似物的大部分效力和选择性，而且还显示出基于细胞分析数据的膜渗透性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.086

文献信息

• Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors with Improved Membrane Permeability
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20100190230A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds and related compositions and methods as can be used to inhibit neuronal nitric oxide synthase and as can be employed in the treatment of various neurodegenerative diseases.

  化合物和相关组合物以及用于抑制神经元一氧化氮合酶并可用于治疗各种神经退行性疾病的方法。
• Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved membrane permeability
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08299100B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Compounds and related compositions and methods as can be used to inhibit neuronal nitric oxide synthase and can be employed in the treatment of various neurodegenerative diseases, such compounds of a formula

  化合物和相关组合物以及方法可用于抑制神经型一氧化氮合酶，并可用于治疗各种神经退行性疾病，这些化合物的公式如下：
• [EN] POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS WITH IMPROVED MEMBRANE PERMEABILITY<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS ET SÉLECTIFS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE AYANT UNE PERMÉABILITÉ MEMBRANAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010085749A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• US8299100B2
  申请人：——

  公开号：US8299100B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved cellular permeability
  作者：Fengtian Xue、Jianguo Fang、William W. Lewis、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.086

  日期：2010.1

  Recently, a series of potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors containing two basic nitrogen atoms was reported (Ji, H.; Stanton, B. Z.; Igarashi, J.; Li, H.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Poulos, T. L.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3900–3914). In an effort to improve their bioavailability, three compounds (2a–c) were designed with electron-withdrawing groups near

  最近，报道了一系列含有两个碱性氮原子的强效选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂（Ji, H.；Stanton, BZ；Igarashi, J.；Li, H.；Martásek, P.；Roman, LJ；Poulos , TL; Silverman, RB J. Am. Chem. Soc . 2008 , 130 , 3900–3914)。为了提高其生物利用度，设计了三种化合物（2a - c）在其中一个碱性氮原子附近带有吸电子基团以降低其 p K a. 对这些化合物的抑制研究表明，其中两种化合物不仅保留了早期系列最佳类似物的大部分效力和选择性，而且还显示出基于细胞分析数据的膜渗透性提高。