{2-[(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)sulfanyl]phenyl}diphenylphosphine | 1269920-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)sulfanyl]phenyl}diphenylphosphine
• 英文别名: [2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecylsulfanyl)phenyl]-diphenylphosphane；[2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1269920-68-4
• 化学式: C₂₈H₁₈F₁₇PS
• 分子量: 740.464
• InChiKey: TZGQHSJGAUWNBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 2-(二苯基膦基)苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到{2-[(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)sulfanyl]phenyl}diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines

  摘要：

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \({}^{31}\)P NMR 化学位移的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258309

文献信息

• Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines
  作者：Erika Martin、Angela López-Vinasco、Marlene Bruce、Paola González-Aguirre、Alonso Rosas-Hernández、Carlos Amador-Bedolla

  DOI：10.1055/s-0030-1258309

  日期：2010.12

  We prepared new thioether-arylphosphines bearing alkyl and fluoroalkyl chains at the sulfur atom in order to use them in metal­-catalyzed reactions in new reaction media, such as a fluorous biphasic system. The characterization of the new compounds is discussed and the partition coefficients in the biphasic system perfluoromethylcyclohexane-cyclohexane were determined. Fluorous thioether-phosphines reacted with [Rh(acac)(CO)2] under fluorous biphasic conditions to produce rhodium species retained in the fluo­rous phase with ≤2.32 ppm of rhodium loss in the organic phase. The effect of S-ponytails on the coordination properties of the new phosphines and their relation with ³¹P NMR chemical shifts were supported by DFT calculations.

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \(}^31}\)P NMR 化学位移的关系。