(+)-(S)-5-pentylfuran-2(5H)-one | 101836-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-(S)-5-pentylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5S)-5-pentyl-2(5H)-furanone；(S)-5-pentyl-2-(5H)-furanone；(S)-5-Pentyl-2(5H)-furanone；(S)-5-pentyl-5H-furan-2-one；(S)-5-pentylfuran-2(5H)-one；(S)-non-2-en-4-olide；(S)-(+)-2-Nonen-4-olid；(2S)-2-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 101836-41-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MXZSZHJBUODOJK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-5-pentylfuran-2(5H)-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,R)-(+)-TaniaPhos 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(S)-5-pentylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂烯丙基烷基化和开环易位催化合成天然存在的丁烯内酯

  摘要：

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol102994q

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Configuration Assignments of γ-Chiral Butenolides from<i>Plagiomnium undulatum</i>: Butenolide Synthesis from Tetronic Acids
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner、Axel Herzig、Wilfried A. König

  DOI：10.1002/chem.200401135

  日期：2005.3.18

  Both enantiomers of the gamma-chiral alpha,beta-dimethylated butyrolactones nat-1 and nat-2 from the moss Plagiomnium undulatum were synthesized stereoselectively through butenolides and tetronic acids, respectively. The configuration of the natural products was determined by GLC comparisons with mono(3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)hexakis(6-O-tert-butyldime thylsilyl-2,3-di-O-m

  分别通过丁烯内酯和tetronic酸选择性地合成了来自苔藓Plgiomnium undulatum的γ-手性α，β-二甲基化丁内酯nat-1和nat-2的两种对映体。天然产物的构型通过与单（3-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-甲基）六（6-O-叔丁基二苯甲基丁基甲硅烷基-2,3-di）的GLC比较确定-O-甲基）-β-环糊精为固定相。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active γ-alkyl-γ-butenolides
  作者：Mikio Fujii、Motonori Fukumura、Yumiko Hori、Yasuaki Hirai、Hiroyuki Akita、Kaoru Nakamura、Kazuo Toriizuka、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.001

  日期：2006.9

  rac-Hept-1-en-3-ol 4 was subjected to an enantioselective esterification in the presence of Novozyme 435 and vinyl crotonate as the acyl donor to give (3S)-oct-1-en-3-yl crotonate 7 in >99% ee and (3R)-alcohol 4 in 99% ee. The E-value of this enzymatic reaction was found to be >1000. The (S)-crotonic ester 7 was converted by ring-closing metathesis (RCM) using Grubbs’ catalyst to give (S)-oct-2-en-4-olide

  外消旋-庚-1-烯-3-醇4进行在的Novozyme 435和丁烯酸乙烯基酯的存在下对映选择性酯化作为酰基供体，得到（3-小号） -辛-1-烯-3-基巴豆7在ee大于99％的ee和（3 R）-醇4的99％ee。发现该酶促反应的E值＞ 1000。（S）-巴豆酸酯7通过使用Grubbs's催化剂的闭环复分解（RCM）转化，以96％的收率得到（S）-辛-2-烯-4-乙内酰胺1，同时保持高对映体过量。
• A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides
  作者：Marc Renard、Léon A. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00078-3

  日期：2001.3

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Redox-Neutral Rh-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters
  作者：Philipp Koschker、Matthias Kähny、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jacs.5b01131

  日期：2015.3.4

  We report on the first enantioselective variant of the atom-economic and redox-neutral coupling of carboxylic acids with terminal alkynes under rhodium catalysis utilizing the chiral, bidentate (R,R)-Cp-DIOP ligand. This represents the first example of this convenient asymmetric access to valuable branched allylic esters. The utility of this methodology is demonstrated by both a reaction performed on large scale and a short three-step synthesis of two naturally occurring gamma-butyrolactones. A stereochemical model explaining the observed absolute configuration of the products based on DFT calculations is given.
• Concise Syntheses of Natural .gamma.-Butyrolactones, (+)-trans-Whisky Lactone, (+)-trans-Cognac Lactone, (-)-Methylenolactocin, (+)-Nephrosteranic Acid, and (+)-Roccellaric Acid Using Novel Chiral Butenolide Synthons
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhiro Uchida、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo00122a051

  日期：1995.9

  cis-4-Hydroxy-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones (1 and ent-1) were converted by cross-coupling with several Grignard-derived cuprates followed by benzoylation and base-induced elimination into new chiral butenolides 12, 14, ent-14, 20, and 27. The sequential conjugate addition-quenching of these butenolides under complete stereocontrol provided several polysubstituted gamma-butyrolactones including flavor components [(+)-trans-whisky lactone (3) and (+)-trans-cognac lactone (4)], the antitumor antibiotic lactone (-)-methylenolactocin (5), and lichen components [(+)-nephrosteranic acid (7) and (+)-roccellaric acid (8)].