2,4,8,10-tetratert-butyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-amine | 1033620-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,8,10-tetratert-butyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-amine
• CAS: 1033620-20-0
• 化学式: C₆₄H₈₉NO₅P₂
• 分子量: 1014.36
• InChiKey: KVHSCZJRVRWGJO-OIVUAWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到2,4,8,10-tetratert-butyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代反应的亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库的筛选：对映选择性的起源。

  摘要：

  我们设计了一个新的易于使用的，高度模块化的亚磷酸酯-亚磷酰胺配体的新文库，用于不对称的烯丙基取代反应。它们可以很容易地从市售的手性1,2-氨基醇中一步制备。将亚磷酰胺部分引入配体设计中对于产物结果是高度有利的。该配体库提供了高反应速率（TOF高达800 mol（mol h）（-1））和对映体选择性（ee高达99％），并且同时包含范围广泛的双取代受阻和不受阻底物类型。Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700852

文献信息

• Screening of a Phosphite–Phosphoramidite Ligand Library for Palladium-Catalysed Asymmetric Allylic Substitution Reactions: The Origin of Enantioselectivity
  作者：Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200700852

  日期：2008.1.18

  designed a new library of readily available, highly modular phosphite-phosphoramidite ligands for asymmetric allylic substitution reactions. They are easily prepared in one step from commercially available chiral 1,2-amino alcohols. The introduction of a phosphoramidite moiety into the ligand design is highly advantageous for the product outcome. This ligand library affords high reaction rates (TOFs of

  我们设计了一个新的易于使用的，高度模块化的亚磷酸酯-亚磷酰胺配体的新文库，用于不对称的烯丙基取代反应。它们可以很容易地从市售的手性1,2-氨基醇中一步制备。将亚磷酰胺部分引入配体设计中对于产物结果是高度有利的。该配体库提供了高反应速率（TOF高达800 mol（mol h）（-1））和对映体选择性（ee高达99％），并且同时包含范围广泛的双取代受阻和不受阻底物类型。Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。