2’-ethoxy-5,5’-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-ol | 1356708-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2’-ethoxy-5,5’-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-ol
• 英文别名: 5,5'-diallyl-2-ethoxy-1,1'-biphenyl-2'-ol；5,5'-diallyl-2'-ethoxybiphenyl-2-ol；5,5'-Diallyl-2'-ethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-(2-ethoxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 1356708-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: ICDSDHQDSHWMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-ethoxy-5,5’-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-ol 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,5'-diallyl-2-ethoxy-2'-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]biphenyl hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTITARGET SUBSTITUTED BIPHENYL DIOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BIPHÉNYL DIOLS SUBSTITUÉS MULTICIBLES

  摘要：

  苯并二酚化合物的化学式(I)及其用作药物，用于抑制肿瘤生长和/或预防复发或转移，或用于治疗来自包括脑、骨骼、结肠、卵巢、胰腺、前列腺、皮肤、肺部、头颈癌、黑色素瘤和血液恶性肿瘤在内的癌症，或用于治疗非肿瘤性适应症，如皮肤炎症、特应性皮炎或光化性角化症，或用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症、银屑病性关节炎、类风湿性关节炎、硬皮病、系统性红斑狼疮、皮肌炎、干燥综合征和贝赫切特氏病，或用于治疗疼痛，包括慢性、癌症、术后和神经病性疼痛在内的疼痛，或同时治疗癌症和与癌症相关的疼痛和炎症。

  公开号：

  WO2012013691A1
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2’-ethoxy-5,5’-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Multitarget substituted biphenyl diol derivatives

  摘要：

  新的多靶向联苯二酚化合物及其用作药物，用于抑制肿瘤生长和/或预防复发或转移，或治疗从脑、骨骼、结肠、卵巢、胰腺、前列腺、皮肤、肺、头颈癌、黑色素瘤和血液恶性肿瘤中选择的癌症，或用于治疗非肿瘤性适应症，如皮肤炎症、特应性皮炎或光化角化症，或用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化、银屑病性关节炎、类风湿性关节炎、硬皮病、系统性红斑狼疮、皮肌炎、干燥综合征和贝赫切特氏病，或用于治疗疼痛，选择自慢性、癌症、术后和神经病性疼痛中的一种，或同时治疗癌症和与癌症相关的疼痛和炎症。

  公开号：

  EP2423181A1

文献信息

• Semi-Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Magnolol Derivatives
  作者：Xiao-Long Sun、Mei-Lin Zhu、Yi-Qun Dai、Hong-Mei Li、Bo-Han Li、Hui Ma、Chang-Hao Zhang、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.3390/molecules26144302

  日期：——

  Magnolol (MAG), a biphenolic neolignan, has various biological activities including antitumor effects. In this study, 15 MAG derivatives were semi-synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. From these derivatives, compound 6a exhibited the best cytotoxic activity against four human cancer cell lines, with IC50 values ranging from 20.43 to 28.27 μM. Wound-healing and transwell

  厚朴酚 (MAG) 是一种双酚类新木脂素，具有多种生物活性，包括抗肿瘤作用。在这项研究中，半合成了 15 种 MAG 衍生物并评估了它们的体外抗癌活性。从这些衍生物中，化合物6a对四种人类癌细胞系表现出最佳的细胞毒活性，IC 50值范围为 20.43 至 28.27 μM。伤口愈合和 transwell 试验表明化合物6a显着抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭。此外，使用不同浓度的6a进行的蛋白质印迹实验，表明它以浓度依赖性方式下调 HIF-1α、MMP-2 和 MMP-9 的表达。总体而言，这些结果表明，取代在 MAG 的 C2 位置具有 F 原子取代的苄基是 MAG 衍生物作为抗癌剂的结构优化的可行策略。
• Mito-magnolol compounds and methods of synthesis and use thereof
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US11083739B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides mito-magnolol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-magnolol compounds in the treatment of cancer, especially anti-cancer therapy or kinase resistant cancers.

  本发明提供了线粒体-马钱子醇化合物、其药物组合物，以及使用线粒体-马钱子醇化合物治疗癌症，特别是抗癌治疗或激酶耐药癌症的方法。
• MITO-MAGNOLOL COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US20200222433A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention provides mito-magnolol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-magnolol compounds in the treatment of cancer, especially anti-cancer therapy or kinase resistant cancers.