monoethyl 3-aminopropanephosphonate | 113811-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: monoethyl 3-aminopropanephosphonate
• 英文别名: (3-Aminopropyl)(ethoxy)phosphinic acid；3-aminopropyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 113811-58-8
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• mdl: MFCD20716907
• 分子量: 167.145
• InChiKey: AWMKFGUCJMGOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(2,4-二氨基-6-蝶啶甲基)-N-甲氨基]苯甲酸半盐酸盐n水 、 monoethyl 3-aminopropanephosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[[4-[(2,4-二氨基蝶啶-6-基)甲基-甲基-氨基]苯甲酰基]氨基]丙基-乙氧基-次磷酸
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。32.链扩展，α-羧基缺失和磺酸和膦酸酯取代γ-羧基：对酶结合和细胞生长抑制的影响。

  摘要：

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸

  DOI：

  10.1021/jm00402a012
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨丙基)磷酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 monoethyl 3-aminopropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。32.链扩展，α-羧基缺失和磺酸和膦酸酯取代γ-羧基：对酶结合和细胞生长抑制的影响。

  摘要：

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸

  DOI：

  10.1021/jm00402a012

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;KOHLER, WILLIAM;FREIS+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1326-1331
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、KOHLER, WILLIAM、FREIS+

  DOI：——

  日期：——
• Methotrexate analog. 32. Chain extension, .alpha.-carboxyl deletion, and .gamma. carboxyl replacement by sulfonate and phosphate. Effect on enzyme binding and cell-growth inhibition
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、William Kohler、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00402a012

  日期：1988.7

  acid side chains in place of glutamate were synthesized and tested as inhibitors of folylpolyglutamate synthetase (FPGS) from mouse liver. The aminophosphonoalkanoic acid analogues were also tested as inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) from L1210 murine leukemia cells and as inhibitors of the growth of MTX-sensitive (L1210) and MTX-resistant (L1210/R81) cells in culture. The optimal number

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸