4-Cyano-benzenesulfinyl chloride | 60958-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-benzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 4-Cyanobenzenesulfinyl chloride；4-cyanobenzenesulfinyl chloride
• CAS: 60958-06-7
• 化学式: C₇H₄ClNOS
• 分子量: 185.634
• InChiKey: NLDDVDHKEHRPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-benzenesulfinyl chloride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 4-cyanobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  碘/TBHP 促进的一锅法脱氧和喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠的直接 2-磺酰化：2-磺酰喹啉的简便和区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601443

文献信息

• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• [EN] DENTAL COMPOSITIONS AND METHODS WITH ARYLSULFINATE SALTS<br/>[FR] COMPOSITIONS DENTAIRES ET PROCEDES FAISANT APPEL A DES SELS ARYLSULFINATES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005034884A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Polymerizable compositions and methods are provided that include an ethylenically unsaturated compound and an arylsulfinate salt. The polymerizable compositions are useful as hardenable dental compositions.

  提供了一种聚合物组合物和方法，其中包括一种乙烯基不饱和化合物和一种芳基磺酸盐。这种聚合物组合物可用作可硬化的牙科组合物。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite Promoted Oxidative Intermolecular Sulfonamination of Alkynes to Synthesize Substituted Sulfonyl Pyrroles from the Alkynylamines and Sulfinic Acids
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Yanyan Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00741

  日期：2018.8.3

  tert-Butyl nitrite promoted oxidative intermolecular sulfonamination of alkynes to synthesize substituted sulfonyl pyrroles from the alkynylamines and sulfinic acids via tandem addition/cyclization was developed. This reaction is performed well by employing tert-butyl nitrite as the oxidant, and various substituted sulfonyl pyrroles are formed in moderate to good yields with no requirement of metal catalysis.
• ANNELATED PYRROLIDIN SULFONAMIDES WITH OXADIAZOLONE HEADGROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2288605B1

  公开（公告）日：2014-06-25
• Photoredox catalysis in alkene and alkyne alkylsulfonylations: the construction of Markovnikov selective α-sulfones
  作者：Lingyi Lu、Haoran Wang、Shanshan Huang、Biao Xiong、Xiaobao Zeng、Yong Ling、Xiaodong Qiu

  DOI：10.1039/d3cc02740f

  日期：——

  Photoredox alkene or alkyne alkylsulfonylation has been achieved with phthalimide esters and sulfinates providing unexpected α-sulfones. Mechanistic studies disclose that the preferential alkyl radical addition to the alkene or the Markovnikov hydrosulfonation of the alkyne should contribute to the formation of the β-alkylated α-sulfones. Moreover, the reaction is easy to operate covering quite large

  邻苯二甲酰亚胺酯和亚磺酸盐已经实现了光氧化还原烯烃或炔烃烷基磺酰化，提供了意想不到的α-砜。机理研究表明，烷基自由基优先加成到烯烃上或炔烃的马可夫尼科夫氢磺化作用应该有助于形成β-烷基化的α-砜。此外，该反应易于操作，覆盖相当大的底物规模，包括伯烷基、仲烷基和叔烷基以及各种末端芳基烯烃或炔烃。此外，该反应还适用于多种药物分子的磺酰化。